N-(S)-Pyrrolidin-3-yl-4-thiophen-2-yl-benzamide | 871233-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(S)-Pyrrolidin-3-yl-4-thiophen-2-yl-benzamide
• CAS: 871233-12-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂OS
• 分子量: 272.371
• InChiKey: AMXTVJCTQYQFCG-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(S)-Pyrrolidin-3-yl-4-thiophen-2-yl-benzamide 、 1-氯甲基-3-三氟甲基苯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-N-(1-(3-(trifluoromethyl)benzyl)pyrrolidin-3-yl)-4-(thiophen-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-[(3S)-1-Benzylpyrrolidin-3-yl]-(2-thienyl)benzamides: Human dopamine D4 ligands with high affinity for the 5-HT2A receptor

  摘要：

  A series of N-[(3S)-1-benzylpyrrolidin-3-y1]-(2-thienyl)benzamides 8 has been prepared and found to bind with high affinity to the human D-4 (hD(4)) and 5-HT2A receptors. Several compounds displayed selectivity for these receptors versus hD(2) and alpha(1), adrenergic receptors of over 500-fold. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.051
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酰氯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(S)-Pyrrolidin-3-yl-4-thiophen-2-yl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-[(3S)-1-Benzylpyrrolidin-3-yl]-(2-thienyl)benzamides: Human dopamine D4 ligands with high affinity for the 5-HT2A receptor

  摘要：

  A series of N-[(3S)-1-benzylpyrrolidin-3-y1]-(2-thienyl)benzamides 8 has been prepared and found to bind with high affinity to the human D-4 (hD(4)) and 5-HT2A receptors. Several compounds displayed selectivity for these receptors versus hD(2) and alpha(1), adrenergic receptors of over 500-fold. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.051