(2E)-5-Bromo-2-pentenyl phenyl sulfide | 126690-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2E)-5-Bromo-2-pentenyl phenyl sulfide
• 英文别名: [(E)-5-bromopent-2-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 126690-75-3
• 化学式: C₁₁H₁₃BrS
• 分子量: 257.194
• InChiKey: HRVPYJIVBSYAIU-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-5-Bromo-2-pentenyl phenyl sulfide 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-5-(phenylthio)-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Adaptation of the photo-induced [1,3]-allylic phenylthio shift to the preparation of functionalized diquinanes

  摘要：

  The feasibility of utilizing the little known photo-induced [1,3]-allylic phenylthio shift in the context of functionalized diquinane construction has been tested. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00540-7

文献信息

• Concomitant [2,3]-sigmatropic rearrangement of allylic sulfilimines and intramolecular N-alkylation. Synthesis of 2-vinyl substituted cyclic amines
  作者：Roland E. Dolle、Chun-Sing Li、Antony N. Shaw

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80785-1

  日期：1989.1

  Allylic phenyl and methyl sulfides bearing a strategically positioned electrophilic center have been shown to undergo concomitant [2,3]-sigmatropic rearrangement and intramolecular N-alkylation upon oxidative conversion to allylic sulfilimines and treatment with aqueous base. This one-pot transformation leads to the title class of compounds in good yield.

  带有战略位置的亲电子中心的烯丙基苯基和甲基硫化物已经显示出在氧化转化为烯丙基硫亚胺并用碱水溶液处理时会发生[2,3]-σ重排和分子内N-烷基化。这种一锅法的转化以高收率产生了标题类别的化合物。
• DOLLE, ROLAND E.;LI, CHUN-SING;SHAW, ANTONY N., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 4723-4726
  作者：DOLLE, ROLAND E.、LI, CHUN-SING、SHAW, ANTONY N.

  DOI：——

  日期：——