4-oxo-3H-8-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-ribofuranosyl)pyrazolo<1,5-a>-1,3,5-triazine | 62196-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-oxo-3H-8-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-ribofuranosyl)pyrazolo<1,5-a>-1,3,5-triazine
• 英文别名: 4-oxo-3H-8-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-ribofuranosyl)pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine；8-[(3aS,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3H-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-one
• CAS: 62196-67-2
• 化学式: C₃₂H₃₀N₄O₅
• 分子量: 550.614
• InChiKey: DKUVFFWVVPVZTM-HPQIJTKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  semicarbazone of 2-formyl-2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-D-ribofuranosyl)acetonitrile 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 4-oxo-3H-8-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-ribofuranosyl)pyrazolo<1,5-a>-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Chu, C. K.; Watanabe, K. A.; Fox, J. J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1435 - 1439

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring transformation reactions of<i>C</i>-nucleosides: Facile synthesis of pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine and pyrazolo[1,5-<i>a</i>]triazine<i>C</i>-nucleosides
  作者：C. K. Chu、J. J. Suh、M. Mesbah、S. J. Cutler

  DOI：10.1002/jhet.5570230209

  日期：1986.3

  1,3-Dimethyluracil (1), a versatile synthon for the synthesis of various heterocycles, reacted readily with 3-aminopyrazoles 2 in sodium ethoxide to give pyrazolo[1,5-a]pyrimidines 3. Under similar conditions, 3-aminopyrazole C-nucleosides 4 and the synthon 1 gave a mixture of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine C-nucleosides, which was separated on a silica gel column. Attempts to remove the protecting groups

  1,3-二甲基尿嘧啶（1），用于合成各种杂环的通用合成子，在乙醇钠中容易与3-氨基吡唑2反应，得到吡唑并[1,5- a ]嘧啶3。在相似的条件下，3-氨基吡唑C-核苷4和合成子1得到吡唑并[1,5- a ]嘧啶C-核苷的混合物，将其在硅胶柱上分离。尝试去除保护基产生吡喃糖衍生物10。另一合成子1,3-二甲基-5-氮杂嘧啶和3-氨基吡唑12生成吡唑并[1,5- a ]三嗪13。在与3-氨基吡唑C-核苷4的类似反应中，得到相应的吡唑并[1，5- a ]-三嗪C-核苷14和15。