tert-butyldimethyl(2-(methylthio)furan-3-ylmethoxy)silane | 1258381-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tert-butyldimethyl(2-(methylthio)furan-3-ylmethoxy)silane
• CAS: 1258381-51-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂SSi
• 分子量: 258.457
• InChiKey: DUABRGNKEGZQLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  22.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(2-(methylthio)furan-3-ylmethoxy)silane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基碘化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 ((5,8-bisbenzyloxy-2-chloro-4-3S,4R,5R,6R-3,4,5-trisbenzyloxy-6-benzyloxymethyltetrahydro-2H-pyran-2-ylnaphthalen-1-yloxy)methyl)4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-(methylthio)furan-2-yldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Approach Toward the Total Synthesis of 5-Hydroxyaloin A

  摘要：

  The synthesis of a thiomethyl analogue of 5-hydroxyaloin A has been achieved using benzyne and naphthyne [4 + 2] cycloadditions with substituted furans. A regiocontrolled cycloaddition was achieved using a silicon tether, and a regioselective ring opening was accomplished using a sulfide as a directing group.

  DOI：

  10.1021/ol102318k
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲醇 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 tert-butyldimethyl(2-(methylthio)furan-3-ylmethoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Approach Toward the Total Synthesis of 5-Hydroxyaloin A

  摘要：

  The synthesis of a thiomethyl analogue of 5-hydroxyaloin A has been achieved using benzyne and naphthyne [4 + 2] cycloadditions with substituted furans. A regiocontrolled cycloaddition was achieved using a silicon tether, and a regioselective ring opening was accomplished using a sulfide as a directing group.

  DOI：

  10.1021/ol102318k