5,5-dibromo-1-phenylbarbituric acid | 90948-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,5-dibromo-1-phenylbarbituric acid
• 英文别名: 5,5-dibromo-1-phenyl-barbituric acid；5,5-Dibrom-1-phenyl-barbitursaeure；5,5-Dibromo-1-phenyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 90948-22-4
• 化学式: C₁₀H₆Br₂N₂O₃
• 分子量: 361.977
• InChiKey: VCSDGNFLIIRJOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 密度：
  2.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dibromo-1-phenylbarbituric acid 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 1-phenyl-5-Bromobarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  Macbeth; Nunan; Traill, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基脲 在 氯仿 、 溴 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 生成 5,5-dibromo-1-phenylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  Macbeth; Nunan; Traill, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Novel Galactopyranosyl‐Derived Spiro Barbiturates
  作者：V. N. Ingle、P. K. Gaidhane、S. S. Dutta、P. P. Naha、M. S. Sengupta

  DOI：10.1080/07328300601039328

  日期：2006.12.1

  Malonic acid undergoes condensation readily with ureas to yield barbituric acids 2, which on bromination give 5,5-dibromobarbituric acids 3. Reaction of alpha-D-galactose with these 5,5-dibromo barbituric acids afforded 2,3-alpha-D-galactopyrano-1,4-dioxo-7,9-diaza-spiro[4,5]deca-6,8,10-triones 4. The structures of the products have been assigned on the basis of H-1 NMR, C-13 NMR, FAB-MS, optical activity, and elemental analysis. The title compounds are found to have antibacterial and antifungal activities.
• Phenyl Nitrogen Substitution and Reactivity in the Barbituric Acid Series¹
  作者：Dorothy Nightingale、Lloyd C. Morris

  DOI：10.1021/ja01299a045

  日期：1936.8

表征谱图