(2R,3R,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(hydroxymethyl)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)tetrahydrofuran-3-yl hexanoate | 1426310-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(hydroxymethyl)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)tetrahydrofuran-3-yl hexanoate
• CAS: 1426310-23-7
• 化学式: C₂₀H₃₈O₇Si
• 分子量: 418.603
• InChiKey: XOFDDHGMXCZBIC-XFQXTVEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(hydroxymethyl)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)tetrahydrofuran-3-yl hexanoate 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(3R,4R,5R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hexanoyloxy-1,7-dioxaspiro[4.4]nonan-8-one
  参考文献：
  名称：

  β-二取代丙烯酸酯的基团自由基环化：（+）-Secosyrin 1和Longianone的形式合成及（+）-4- epi- Secosyrin 1的总合成

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，该方法合成了一系列应用酮基环化策略的1,7-二氧杂萘二酮。由（R）-1,2-异亚丙基甘油分五个步骤制备的β-二取代丙烯酸酯23的自由基环化，得到2,3-顺-和2,3-抗呋喃产物。密集功能化的呋喃杂环可用于完成简明的正式合成，即粘胶蛋白1（丁香假单胞菌的代谢产物）和4- Epi- secosyrin 1的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol4001894
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-((4-methoxybenzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl hexanoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(2R,3R,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(hydroxymethyl)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)tetrahydrofuran-3-yl hexanoate
  参考文献：
  名称：

  β-二取代丙烯酸酯的基团自由基环化：（+）-Secosyrin 1和Longianone的形式合成及（+）-4- epi- Secosyrin 1的总合成

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，该方法合成了一系列应用酮基环化策略的1,7-二氧杂萘二酮。由（R）-1,2-异亚丙基甘油分五个步骤制备的β-二取代丙烯酸酯23的自由基环化，得到2,3-顺-和2,3-抗呋喃产物。密集功能化的呋喃杂环可用于完成简明的正式合成，即粘胶蛋白1（丁香假单胞菌的代谢产物）和4- Epi- secosyrin 1的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol4001894