benzyl 3-benzylaminobut-2-enoate | 71161-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-benzylaminobut-2-enoate
• 英文别名: benzyl 3-(benzylamino)but-2-enoate
• CAS: 71161-03-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: SODDLLGRZLCPHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙炔 、 benzyl 3-benzylaminobut-2-enoate 在 碘苯二乙酸 、 dichloro(2,2′-bipyridine)gold(III) chloride 、 potassium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到benzyl 1-benzyl-2-methyl-5-phenyl-4-(phenylethynyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed cascade C–H/C–H cross-coupling/cyclization/alkynylation: an efficient access to 3-alkynylpyrroles

  摘要：

  通过金催化的级联氧化C-H/C-H交叉偶联、环化和原位氧化炔基化，已经开发出一种高效的制备3-炔基吡咯的方法。

  DOI：

  10.1039/c5ob00599j
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮苄酯 、 苄胺 在 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 反应 0.3h， 以90%的产率得到benzyl 3-benzylaminobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Simple and efficient synthesis of 3-aminopropenones and 3-aminopropenoates catalyzed by copper(II) nitrate trihydrate under solvent-free conditions

  摘要：

  A simple, efficient and environmentally begin method has been developed for the synthesis of 3-aminopropenones and 3-aminopropenoates through the reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with amines in the presence of Cu(NO(3))(2) center dot 3H(2)O under solvent-free conditions.

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0832-x

文献信息

• Chylinska,J.B., Polish Journal of Chemistry, 1979, vol. 53, p. 725 - 730
  作者：Chylinska,J.B.

  DOI：——

  日期：——
• Silica-supported antimony(III) chloride as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of aminopropenones and 3-aminopropenoates under solvent-free conditions
  作者：Li-Feng Zhang、Shu-Tao Yang

  DOI：10.1134/s1070428009010023

  日期：2009.1

  A convenient and efficient procedure has been developed for the synthesis of 3-aminoprop-2-en-1-ones and 3-aminoprop-2-enoates catalyzed by silica-supported antimony(III) chloride at room temperature under solvent-free conditions. The reaction takes a short time and ensures good to excellent yields of the products. Both aromatic and aliphatic amines and various 1,3-dicarbonyl compounds, including beta-ketoesters and beta-diketones, can be involved.