4-pentynylidenetriphenylphosphorane | 80713-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-pentynylidenetriphenylphosphorane
• 英文别名: Pent-4-ynylidene(triphenyl)-lambda5-phosphane；pent-4-ynylidene(triphenyl)-λ5-phosphane
• CAS: 80713-15-1
• 化学式: C₂₃H₂₁P
• 分子量: 328.394
• InChiKey: KTPYCDKPTFOOJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentynylidenetriphenylphosphorane 在 正丁基锂 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 三溴化磷 、 lithium 、 mercury(II) sulfate 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-nerylacetone
  参考文献：
  名称：

  通过 WITTIG 反应立体选择性地形成 (Z)-2-甲基-2-烯醇：其在合成奈米内酯和 (Z,Z)-法呢基内酯中的应用

  摘要：

  苄氧基丙酮或四氢吡喃氧基丙酮与 4-亚戊基三苯基正膦在无盐条件下进行 Wittig 反应，然后去除保护基团，得到立体选择性为 95-96% 的 (Z)-2-methylhept-2-en-6-yn-1-ol。烯丙醇转化为相应的溴化物后，后者与异戊二烯或橙花基对甲苯基砜偶联，然后还原脱磺化和炔键水合，分别得到橙花丙酮和（Z，Z）-法呢基丙酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1711

文献信息

• Cis Selective Wittig Olefination of α-Alkoxy Ketones and Its Application to the Stereoselective Synthesis of Plaunotol
  作者：Seiichi Inoue、Kiyoshi Honda、Norimichi Iwase、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/bcsj.63.1629

  日期：1990.6

  Several Wittig olefinations between α-heterosubstituted acetones and a phosphorus ylide were investigated concerning the product stereoselectivity. Benzyloxyacetone and tetrahydropyranyloxyacetone furnished trisubstituted (Z)-olefins exclusively. The stereoselective preparation of oxygenated acyclic terpenoids was practical by use of the direct Wittig olefination toward α-alkoxy ketones, and it facilitated

  研究了 α-杂取代丙酮和磷叶立德之间的几种 Wittig 烯化反应的产物立体选择性。苄氧基丙酮和四氢吡喃氧基丙酮专门提供三取代的(Z)-烯烃。通过使用直接 Wittig 烯化生成 α-烷氧基酮，立体选择性制备含氧无环萜类化合物是实用的，它促进了从香叶醇衍生物以高立体选择性的短步骤全合成 plaunotol。
• An acyl radical initiated tandem 7-endo/5-exo radical cyclization approach to enantiomerically pure bicyclo[5.3.0]decan-2-ones
  作者：Duncan Batty、David Crich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91564-8

  日期：1992.2

  oic acids from the chiral pool is described. The phenylseleno esters derived from these acids undergo cyclization with tributyltin hydride to give mixtures of cyclohexanones and cycloheptanones. The inclusion of the appropriate four carbon side chain at C-7 leads, via a tandem radical cyclization process, to the title compounds in moderate yield.

  描述了从手性池制备赤型和苏型4，5-二羟基庚基6-烯酸的丙酮化物衍生物。衍生自这些酸的苯基硒烯酸酯与氢化三丁基锡进行环化，得到环己酮和环庚酮的混合物。通过串联自由基环化过程，在C-7处包含适当的四个碳侧链，从而以中等收率得到标题化合物。
• INOUE, SEIICHI;HONDA, KIYOSHI;IWASE, NORIMICHI;SATO, KIKUMASA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1629-1635
  作者：INOUE, SEIICHI、HONDA, KIYOSHI、IWASE, NORIMICHI、SATO, KIKUMASA

  DOI：——

  日期：——
• MAZUR, M. R.;BERSON, J. A., ISR. J. CHEM., 1985, 26, N 2, 90-94
  作者：MAZUR, M. R.、BERSON, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] LIPID PROBES AND USES THEREOF<br/>[FR] SONDES DE LIPIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2016160544A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  Disclosed herein are methods, compositions, probes, assays and kits for identifying a lipid binding protein as a drug binding target. Also disclosed herein are methods, compositions, and probes for mapping a ligand binding site on a lipid binding protein, identification of lipid binding proteins, generating drug-lipid binding protein profiles, high throughput drug screening, and identification of drugs as potential lipid binding protein ligands.