N-(4'-methoxy-4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide | 1572967-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4'-methoxy-4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide
• CAS: 1572967-28-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: JWQAYTXDOGAOSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4'-methoxy-4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide 在 氧气 、 palladium diacetate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以33 %的产率得到1-(2-methoxy-7-methyl-9H-carbazol-9-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)/Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Oxidative C−H Amination to Construct Carbazoles with Dioxygen

  摘要：

  摘要 过渡金属催化的氧化 C-H amination 反应是有机合成中构建含氮基团最有吸引力的课题之一。面临的挑战是，这些反应中的大多数都需要使用一定比例的氧化剂才能达到满意的催化效率。在此，我们报告了一种 Pd（II）/LA 催化（LA：路易斯酸）的 2-acetaminobiphenyls 氧化 C-H amination 反应，该反应以二氧气球作为唯一的氧化剂源来构建咔唑，LA 的存在极大地提高了 Pd（OAc）2 的催化效率。值得注意的是，在某些情况下，环化产物会在标准条件下发生脱乙酰化反应，从而得到游离的咔唑作为最终产物。H/D交换研究证实了C-H活化的可逆性，并通过使用-NAc和-NTs作为引导基团，发现了多个C-H活化位点。此外，通过 1H NMR 表征确定了帕拉代环化合物，并证明它是咔唑形成之前的中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300598
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环己酮 在 2,2'-硫代二丙烷 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N-(4'-methoxy-4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  A Pd-Catalyzed one-pot dehydrogenative aromatization and ortho-functionalization sequence of N-acetyl enamides

  摘要：

  一锅脱氢和邻位官能化序列提供了从易于获得的环状 N-乙酰烯酰胺获得高度官能化的含芳胺衍生物的途径。

  DOI：

  10.1039/c4cc00027g

文献信息

• Synthesis of Fluorescent 4‐Azapyrenes by Palladium(II)‐Catalyzed Dual C−H Bond Activation and Annulation
  作者：Huan‐Chang Hsiao、Pratheepkumar Annamalai、Jayachandran Jayakumar、Shang‐You Sun、Shih‐Ching Chuang

  DOI：10.1002/adsc.202001404

  日期：2021.3.16

  Unique dual‐emissive and deep‐blue/green fluorescent multi‐substituted 4‐azapyrenes with bathochromic shift emission, quantum yields up to 0.60 and long excited‐state lifetime were synthesized successfully by annulative π‐extension reactions. This synthesis constitutes a palladium‐catalyzed dehydrogenative annulation of N‐acyl‐2‐aminobiaryls with in situ 1,3‐diynes as a key step, giving substituted

  通过环状π扩展反应成功合成了具有红移位移，独特的双发射和深蓝/绿色荧光的多氮杂4-氮杂蒽，具有红移位移发射，量子产率高达0.60，激发态寿命长。该合成构成了N-酰基-2-氨基联芳的钯催化脱氢环化反应，关键步骤是原位1,3-二炔，通过翻转的C-H键活化产生取代的菲，然后进行Bischler-Napieralski环化反应。超强酸介导的环化作用进一步使π-延伸产生了蓝色的荧光萘4-氮杂ap。