(2S,3S)-3-Aethyl-2-hydroxy-bernsteinsaeuredimethylester | 82118-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-Aethyl-2-hydroxy-bernsteinsaeuredimethylester
• 英文别名: dimethyl (2S,3S)-2-ethyl-3-hydroxybutanedioate；Butanedioic acid, 2-ethyl-3-hydroxy-, dimethyl ester, (R*,R*)-；(+/-)-2-ethyl-3-hydroxysuccinic acid dimethyl ester
• CAS: 82118-82-9；82118-83-0；89104-82-5；89104-83-6
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: AEQPKUUCNDKZMW-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (2S,3S)-3-Aethyl-2-hydroxy-bernsteinsaeuredimethylester
  参考文献：
  名称：

  Bhat, K. S.; Dixit, K. N.; Rao, A. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 509 - 512

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Postulated Molecular Probes:  Stereoselective Free-Radical-Mediated <i>C</i>-Glycosylation in Tandem with Hydrogen Transfer
  作者：Yvan Guindon、Mohammed Bencheqroun、Abderrahim Bouzide

  DOI：10.1021/ja046389y

  日期：2005.1.1

  employing an addition reaction in tandem with a hydrogen-transfer reaction for the elaboration of C-glycoside-based sialyl Lewis X (sLe(X)) analogues. Significant stereocontrol was noted when alkyl radicals were reacted with a series of alkoxytaconates. Transition states were proposed to explain the obtained selectivity. Further reaction between an anomeric-centered fucosyl-derived radical and a galactosylated

  本文报道了一种策略，该策略采用与氢转移反应串联的加成反应来制备基于 C-糖苷的唾液酸路易斯 X (sLe(X)) 类似物。当烷基自由基与一系列烷氧基taconates 反应时，注意到显着的立体控制。提出了过渡态来解释所获得的选择性。以异头物为中心的岩藻糖基衍生自由基与半乳糖基化羟基他康酸酯之间的进一步反应提供了容易获得 C,O-二糖苷作为 sLe(X) 的模拟物。在这种情况下，在串联过程中使用自由基中间体以高非对映选择性创建了两个 1,3 距离的立体中心。
• Zum stereochemischen Verlauf der Biosynthese von 2-Oxo-pantolacton: Synthese von stereospezifisch indiziertem Pantolacton aus Äpfelsäure
  作者：Daniel Wasmuth、Duilio Arigoni、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19820650136

  日期：1982.2.3

  malate (7) in 40% yield in a short sequence involving double alkylation (7 10 11), selective hydrolysis (11 12) and subsequent reduction (12 13). Through variation of the alkylating agents and preparation of the two diastereomeric 3-ethyl-3-methyl malates 14 and 15 it was possible to show that the diastereoselectivity of the second alkylation step is brought about by preferential attack from the Re-face

  （+）-潘内酯1（13）是由（-）-（S）-苹果酸二甲酯（7）以40％的收率合成而成的，其短序列涉及双烷基化（7 10 11），选择性水解（11 12）和随后减少（12 13）。通过两个非对映体的3-乙基-3-甲基的烷基化剂的变化和制备苹果酸盐14和15是可能的显示，第二烷基化步骤的非对映选择性，通过优先攻击来自带来重新临界的面取向烯醇（9，另见方案1）。反过来，已经利用该知识来合成在其Si-甲基基团中富含13 C的泛内酯样品。分析的13 C-NMR。该样品的光谱以及先前由Aberhart报道的生物合成实验结果表明，2-氧代异戊酸（3）到2-氧代泛酸（4）的生物羟甲基化发生在泛酸的生物合成中。保留模式（方案2的）。
• Stereoselective total synthesis of simplactone A
  作者：Ahmed Kamal、Papagari Venkat Reddy、Singaraboina Prabhakar、Paidakula Suresh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.008

  日期：2009.8

  The efficient and simple stereoselective approach toward the total synthesis of simplactone A is described. The key features of this synthetic strategy include stereoselective C-ethylation, selective triol protection, and Wittig olefination for the formation of the six-membered ring. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.