1-ethoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 76020-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 76020-73-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₁₁
• 分子量: 420.414
• InChiKey: DBYBZHMMHAVHQL-DQFPXPCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 以95%的产率得到(1R,S)-1-ethoxyethyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于测试糖苷酶的糖苷：乙烯基，1-乙氧基乙基和1-乙氧基丁-3-烯基D-吡喃葡萄糖苷。

  摘要：

  乙基乙烯基醚与2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖（1）在Hg（OAc）2和甲苯-对磺酸为催化剂的反应下产生乙酰化乙烯基，1-乙氧基乙基和1-乙氧基丁-3-烯基糖苷的比例不同。结晶1-乙氧基丁-3-烯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（2），乙烯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-通过色谱法分离了吡喃葡萄糖苷（3）和2-乙氧基乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）。化合物4还通过使1与含有痕量乙酸的冷乙醛二乙基缩醛反应，以及由其1与含有痕量乙酸的沸腾乙醛二乙缩醛反应来制备其α端基异构体（5）。每个脱乙酰基化的D-葡萄糖苷均被相应的D-葡萄糖苷酶裂解，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85191-5
• 作为产物：
  描述：

  1-O-trimethylsilyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-ethoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  缩醛-α-葡糖苷的合成。立体选择性进入新型化合物

  摘要：

  摘要乙缩醛糖苷是一类新的化合物，作为酶抑制剂和细胞抑制剂，特别引起人们的兴趣，用于治疗癌症。在高度立体选择性的葡糖苷化反应中，通过处理60-80％的产率可获得乙酰基保护的乙缩醛-α-葡萄糖苷，例如甲氧基甲基2,3,4,6-四-O-乙缩醛-α-d-吡喃葡萄糖苷（5a）。在催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（4）的存在下，将2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-O-三甲基甲硅烷基-α-d-吡喃葡萄糖（1）与乙缩醛，例如二甲氧基甲烷（3a） -70°糖苷化涉及新的原理，其中该反应不是在异头碳上发生，而是保留在C-1上的三甲基甲硅烷氧基在氧上。三甲基甲硅烷基衍生物1可以用作纯的端基异构体，或者可以通过从其1和其β端基异构体26的混合物中就地异构化来制备。可以通过添加丙酮或与乙缩醛相对应的醛（甲醛除外）来增加葡萄糖苷化的收率。在一锅合成中，苯乙醛（23e），三甲基甲硅烷基甲基醚（14a）和1在-70°

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80129-5

文献信息

• SYNTHESIS OF VINYL α-<scp>D</scp>-GLUCOPYRANOSIDES FROM MIXED ACETAL GLYCOSIDES[1]
  作者：Jocelyn Edathil、Joan Nguyen、Kevin Hughes、Walter J. Boyko、Robert M Giuliano

  DOI：10.1081/car-100102545

  日期：2001.2.4

  mercuric acetate or from glycosyl halides by nucleophilic displacement with bis(acylmethyl)mercury reagents. Elimination reactions of 2-(phenylselenyl)ethyl glycosides and 2(trimethylammonium)-ethyl glycosides, and photolysis of 4-oxopentyl glycosides by Norrish Type II reactions also give vinyl glycosides. Our studies of hetero-Diels-Alder reactions in carbohydrate synthesis required access to vinyl D-glucopyranosides

  乙烯基D-吡喃葡萄糖苷是合成碳水化合物化学中广泛应用的有用中间体。它们已被用作异喹啉鎓盐的逆电子需求环加成中的手性助剂，得到高手性四氢萘类化合物（Bradsher环加成），并通过与烯酮的[2 2]环加成作为对映体纯的环丁醇的前体。在C2-C3处不饱和的乙烯基糖苷经历热克莱森重排，得到C-3支链的糖基衍生物。异丙烯基和丁烯基糖苷已被用作寡糖合成中的糖基供体。已经研究了乙烯基糖苷和混合的缩醛糖苷作为糖苷酶的底物。在最近的研究中，乙烯基化的糖（其中乙烯基与非异头羟基相连）在分子的链内束缚和递送中，已将C糖苷的前体用作中间体，并用作碳水化合物的环辛酸模拟物的合成，以及用作C-糖苷的中间体。乙烯基糖苷通常是由乙酸汞通过反乙烯基化由具有不封闭异头羟基的吡喃葡糖苷或由双（酰基甲基）汞试剂经亲核取代从糖基卤化物合成而来。消除2-（苯基硒烯基）乙基糖苷和2-（三甲基铵）-乙基糖苷的反应，以及通过Norrish