4-(2-methoxyphenyl)-4-pentenal | 155254-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-methoxyphenyl)-4-pentenal
• 英文别名: 4-(2-Methoxyphenyl)pent-4-enal
• CAS: 155254-39-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: MLOJEMOCSNENAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxyphenyl)-4-pentenal 在 bis{(S,S-chiraphos)rhodium(I)}perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-methoxyphenyl)cyclopentanone 、 (3S)-3-(2-甲氧基苯基)环戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  不对称催化。使用手性二膦铑催化剂对 4-戊烯醛进行不对称催化分子内加氢酰化

  摘要：

  [Rh(手性二膦)] + 类型的催化剂在 25 o C 下将 4-取代的 4-戊烯醛转化为相应的 3-取代的环戊酮，其转换数和频率通常很高。 具有两个手性二膦的各种取代的 4-戊烯醛的对映选择性已被探索。发现使用 binap 催化剂，对于带有 4-取代叔取代基的 4-戊烯醛底物和酯基，观察到几乎完全的对映选择性。酮取代基具有非常高的对映选择性

  DOI：

  10.1021/ja00084a025
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxyphenylmagnesium bromide 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 酒石酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 4-(2-methoxyphenyl)-4-pentenal
  参考文献：
  名称：

  不对称催化。使用手性二膦铑催化剂对 4-戊烯醛进行不对称催化分子内加氢酰化

  摘要：

  [Rh(手性二膦)] + 类型的催化剂在 25 o C 下将 4-取代的 4-戊烯醛转化为相应的 3-取代的环戊酮，其转换数和频率通常很高。 具有两个手性二膦的各种取代的 4-戊烯醛的对映选择性已被探索。发现使用 binap 催化剂，对于带有 4-取代叔取代基的 4-戊烯醛底物和酯基，观察到几乎完全的对映选择性。酮取代基具有非常高的对映选择性

  DOI：

  10.1021/ja00084a025

文献信息

• ortho-Halogeno Substituents Effect in Asymmetric Cyclization of 4-Aryl-4-pentenals Using a Rhodium Catalyst
  作者：Masakazu Fujio、Masakazu Tanaka、Xiao-Ming Wu、Kazuhisa Funakoshi、Kiyoshi Sakai、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1246/cl.1998.881

  日期：1998.9

  Asymmetric cyclization of 4-aryl-4-pentenals by using a cationic [Rh((R)-BINAP)]ClO4 afforded (3R)-3-substituted cyclopentanones; on the other hand, the cyclization of 4-pentenals bearing ortho-halogeno phenyl groups afforded the opposite (3S)-ones.

  使用阳离子[Rh((R)-BINAP)]ClO4对4-芳基-4-戊烯醛的不对称环化反应生成了(3R)-3-取代的环戊酮；另一方面，带有邻卤素苯基的4-戊烯醛环化反应则生成了相反的(3S)-产物。