(2S,4R)-ethyl 2-trifluoromethyl-4-(triisopropylsiloxy)oxetane-2-carboxylate | 1354912-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,4R)-ethyl 2-trifluoromethyl-4-(triisopropylsiloxy)oxetane-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,4R)-2-(trifluoromethyl)-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxetane-2-carboxylate
• CAS: 1354912-67-6
• 化学式: C₁₆H₂₉F₃O₄Si
• 分子量: 370.485
• InChiKey: WVDQQAPTFIPPFW-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-ethyl 2-trifluoromethyl-4-(triisopropylsiloxy)oxetane-2-carboxylate 、 原甲酸三甲酯 在 PTS*H₂O 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到ethyl (2S)-2-hydroxy-4,4-dimethoxy-2-(trifluoromethyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Fragment-Based Reaction Discovery of Non-Ene-Type Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions: Catalytic Asymmetric Oxetane Synthesis by Screening Olefinic Reactants without Allylic Hydrogen

  摘要：

  通过基于片段的反应发现，催化不对称[2+2]环加成法可从三氟丙酮酸酯和烯烃反应物中生成氧杂环丁烷，而无需烯丙基氢。在作为路易斯酸催化剂的手性钯或铜络合物的影响下，这种非烯型碳碳键形成反应顺利进行。即使在 0.1 mol% 催化剂负载和无溶剂条件下，[2+2] 环加成反应也能以高产率和高对映选择性得到氧杂环丁烷衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289540
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 、 tri(isopropyl)silyl vinyl ether 在 [Cu((S,S)-((CH3)3CCHCH2OCN)2C(CH3)2)](CF3SO3)2 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(2S,4R)-ethyl 2-trifluoromethyl-4-(triisopropylsiloxy)oxetane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fragment-Based Reaction Discovery of Non-Ene-Type Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions: Catalytic Asymmetric Oxetane Synthesis by Screening Olefinic Reactants without Allylic Hydrogen

  摘要：

  通过基于片段的反应发现，催化不对称[2+2]环加成法可从三氟丙酮酸酯和烯烃反应物中生成氧杂环丁烷，而无需烯丙基氢。在作为路易斯酸催化剂的手性钯或铜络合物的影响下，这种非烯型碳碳键形成反应顺利进行。即使在 0.1 mol% 催化剂负载和无溶剂条件下，[2+2] 环加成反应也能以高产率和高对映选择性得到氧杂环丁烷衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289540