5-acetyl-2-(4'-trifluoromethylphenyl)-4-thiazolyl triflate | 220449-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-2-(4'-trifluoromethylphenyl)-4-thiazolyl triflate
• 英文别名: [5-Acetyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-4-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 220449-50-3
• 化学式: C₁₃H₇F₆NO₄S₂
• 分子量: 419.325
• InChiKey: JQINXJSGMZHJJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-2-(4'-trifluoromethylphenyl)-4-thiazolyl triflate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 6-Hexyl-4-methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazolo[5,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[3,4-c]噻唑通过2-取代-5-乙酰-4-噻唑基三氟甲磺酸酯与炔烃/环化反应的联合钯催化偶联

  摘要：

  2-取代的-5-乙酰基-4-噻唑基三氟甲磺酸酯在氨存在下通过钯催化偶联与 1-炔烃/6-endo-dig 环化反应以良好的收率得到官能化的吡啶并 [3,4-c] 噻唑。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.59
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1-[4-Hydroxy-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-yl]-ethanone 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到5-acetyl-2-(4'-trifluoromethylphenyl)-4-thiazolyl triflate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的 5-乙酰-4-噻唑基三氟甲磺酸酯作为制备功能化噻唑的有用结构单元

  摘要：

  容易获得的 2-取代的 5-乙酰基-4-噻唑基三氟甲磺酸酯 2 是通过钯催化的与有机金属试剂的交叉偶联反应以及烷氧基羰基化和脱氧反应制备官能化噻唑的有用结构单元。钯催化的 2 偶联与 1-炔烃/6-endo-dig 环化反应在氨存在下以令人满意的产率得到官能化的吡啶并 [3,4-c] 噻唑。利用三氟甲磺酸酯基团的未催化置换反应是一种非常简单的合成 4-N-、4-O- 和 4-S- 取代的噻唑的方法。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3117::aid-ejoc3117>3.0.co;2-o