diethyl 2,6-dimethyl-4-hydroxymethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 26175-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2,6-dimethyl-4-hydroxymethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 4-(hydroxymethyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；4-Hydroxymethyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsaeurediethylester；4-hydroxymethyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• CAS: 26175-85-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅
• 分子量: 283.324
• InChiKey: SFVHSVNLJMFOTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,6-dimethyl-4-hydroxymethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 2,4,5,6-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene 、 dichlorobis(1,10-phenanthroline)nickel(II) 、 二甲基二碳酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到(3E)-4-phenyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的区域选择性单电子Tsuji-Trost反应：一种光氧化还原/镍双催化方法。

  摘要：

  描述了自由基介导的烯丙基醇衍生的配偶体通过光氧化还原/镍双重催化与各种烷基1,4-二氢吡啶的官能化作用。这种转变表现出高线性和E选择性，避免了苛刻条件（例如强碱，高温）的要求。另外，使用芳基亚磺酸盐作为自由基前体，也可以获得烯丙基砜。动力学同位素效应实验表明，将镍催化剂氧化添加到烯丙基亲电子试剂中作为营业额限制步骤，为先前的计算研究提供了支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02473
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-4,4,6-trimethyltetrahydro-(2H)-1,3-oxazine 、 3-氨基巴豆酸乙酯 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到diethyl 2,6-dimethyl-4-hydroxymethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbon transfer reactions with heterocycles - V. A facile synthesis of nifedipine and analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89255-3

文献信息

• SINGH, HARJIT;SINGH, KAMALJIT, TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 3967-3974
  作者：SINGH, HARJIT、SINGH, KAMALJIT

  DOI：——

  日期：——