benzyl (1R,4R)-2-[2-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxo-2,5-diazaspiro[3.4]octane-5-carboxylate | 729599-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1R,4R)-2-[2-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxo-2,5-diazaspiro[3.4]octane-5-carboxylate
• CAS: 729599-80-8
• 化学式: C₂₇H₃₀Cl₂N₂O₅
• 分子量: 533.452
• InChiKey: YABBHVONEDPDMP-QSEAXJEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1R,4R)-2-[2-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxo-2,5-diazaspiro[3.4]octane-5-carboxylate 在 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 benzyl (1R,4R)-2-[2-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]-1-formyl-3-oxo-2,5-diazaspiro[3.4]octane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺β-内酰胺异常重排为1,4-二氮杂双环[4,4,0]癸烷和1,4-二氮杂双环[4,3,0]壬烷。构象受限的σ受体配体的合成

  摘要：

  1，4-二氮杂双环[4,4,0]癸烷和1,4-二氮杂双环[4,3,0]壬烷的合成是通过使用4-甲酰基螺β-内酰胺作为容易获得的起始原料而实现的。此外，还进行了该方案在构象受限的σ-受体配体的制备中的应用。为了对反应机理有一些了解，对模型反应进行了理论计算。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.109
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyloxycarbonyl-proline acid chloride 、 N-[2-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanimine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到benzyl (1R,4R)-2-[2-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxo-2,5-diazaspiro[3.4]octane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺β-内酰胺异常重排为1,4-二氮杂双环[4,4,0]癸烷和1,4-二氮杂双环[4,3,0]壬烷。构象受限的σ受体配体的合成

  摘要：

  1，4-二氮杂双环[4,4,0]癸烷和1,4-二氮杂双环[4,3,0]壬烷的合成是通过使用4-甲酰基螺β-内酰胺作为容易获得的起始原料而实现的。此外，还进行了该方案在构象受限的σ-受体配体的制备中的应用。为了对反应机理有一些了解，对模型反应进行了理论计算。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.109

文献信息

• Unusual rearrangement of spiro β-lactams to 1,4-diazabicyclo[4,4,0]decanes and 1,4-diazabicyclo[4,3,0]nonanes. Synthesis of conformationally restricted σ-receptor ligands
  作者：Alberto Macı́as、Eduardo Alonso、Carlos del Pozo、Javier González

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.109

  日期：2004.6

  Synthesis of 1,4-diazabicyclo[4,4,0]decanes and 1,4-diazabicyclo[4,3,0]nonanes was achieved by using 4-formyl spiro β-lactams as easily available starting materials. Furthermore, the application of this protocol to the preparation of conformationally restricted σ-receptor ligands was also performed. Theoretical calculations were carried out on a model reaction, in order to give some understanding of

  1，4-二氮杂双环[4,4,0]癸烷和1,4-二氮杂双环[4,3,0]壬烷的合成是通过使用4-甲酰基螺β-内酰胺作为容易获得的起始原料而实现的。此外，还进行了该方案在构象受限的σ-受体配体的制备中的应用。为了对反应机理有一些了解，对模型反应进行了理论计算。