N-[(E)-1-(3-chlorophenyl)ethylidene]diphenyl-phosphinic amide | 1092577-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(E)-1-(3-chlorophenyl)ethylidene]diphenyl-phosphinic amide
• 英文别名: (E)-1-(3-chlorophenyl)-N-diphenylphosphorylethanimine
• CAS: 1092577-45-1
• 化学式: C₂₀H₁₇ClNOP
• 分子量: 353.788
• InChiKey: GKPASICHWXWVHA-CJLVFECKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-1-(3-chlorophenyl)ethylidene]diphenyl-phosphinic amide 在 C₃₅H₄₂ClFeNOP₂ 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到(S)-N-(1-(3-chlorophenyl)ethyl)-P,P-diphenylphosphinamide
  参考文献：
  名称：

  铁（II）P-NH-P'配合物催化的活化芳基亚胺的对映选择性加氢

  摘要：

  手性胺是合成化学的关键组成部分，在农业和制药工业中有许多应用。不对称的亚胺氢化，特别是使用铱催化剂的氢化，已经得到了很好的发展。但是，在用廉价，无毒且环保的替代品（例如铁）替代这种贵金属的背景下，还原亚胺仍然具有挑战性。在这里，我们报道先前被证明对芳基酮的不对称氢化有效的不对称铁P-NH-P'催化剂，对于被N-二苯基膦酰基或N活化的前手性芳基亚胺的不对称氢化也是非常有效的催化剂。-甲苯磺酰基。P-NH-P'的缩写表示（S，S）-PPh 2CHPhCHPhNHCH 2 CH 2 P i Pr 2。密度泛函理论结果表明，出人意料的是，与亚胺氮本身相反，催化剂上的NH基团通过与亚胺氮上的PO或SO基的氢键键合而使亚胺受氢化物的攻击而活化。这可以解释为什么N -Ph和N- Bu亚胺不被氢化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01964
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(E)-1-(3-chlorophenyl)ethylidene]diphenyl-phosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  铁（II）P-NH-P'配合物催化的活化芳基亚胺的对映选择性加氢

  摘要：

  手性胺是合成化学的关键组成部分，在农业和制药工业中有许多应用。不对称的亚胺氢化，特别是使用铱催化剂的氢化，已经得到了很好的发展。但是，在用廉价，无毒且环保的替代品（例如铁）替代这种贵金属的背景下，还原亚胺仍然具有挑战性。在这里，我们报道先前被证明对芳基酮的不对称氢化有效的不对称铁P-NH-P'催化剂，对于被N-二苯基膦酰基或N活化的前手性芳基亚胺的不对称氢化也是非常有效的催化剂。-甲苯磺酰基。P-NH-P'的缩写表示（S，S）-PPh 2CHPhCHPhNHCH 2 CH 2 P i Pr 2。密度泛函理论结果表明，出人意料的是，与亚胺氮本身相反，催化剂上的NH基团通过与亚胺氮上的PO或SO基的氢键键合而使亚胺受氢化物的攻击而活化。这可以解释为什么N -Ph和N- Bu亚胺不被氢化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01964

文献信息

• Enantioselective Strecker-type reaction of phosphinoyl ketimines catalyzed by a chiral Zr-bipyridyldiol catalyst
  作者：Yi-Jing Chen、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.09.011

  日期：2008.9

  An enantioselective Strecker reaction of N-diphenylphosphinoyl ketimines with TMSCN employing a chiral zirconium complex formed from chiral bipyridyl diol 1 as catalyst is described. The catalytic efficiency of chiral ligand 1 with other Lewis acids was also explored. Higher yields (50-85%) with moderate to good enantioselectivities (30-80%) were achieved for a variety of N-diphenylphosphinoyl ketimines. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.