benzyl (2S)-2-(5-thiophen-2-yl-1H-indole-3-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 199659-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-(5-thiophen-2-yl-1H-indole-3-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 199659-06-8
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 430.527
• InChiKey: GUFQPQVETRHYNG-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-(5-thiophen-2-yl-1H-indole-3-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-((S)-1-Methyl-pyrrolidin-2-ylmethyl)-5-thiophen-2-yl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Slassi, Abdelmalik; Meng, Charles Q.; Dyne, Kerry, Medicinal Chemistry Research, 1999, vol. 9, # 9, p. 668 - 674

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyloxycarbonyl-proline acid chloride 在 四(三苯基膦)钯 、 乙基溴化镁 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl (2S)-2-(5-thiophen-2-yl-1H-indole-3-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Slassi, Abdelmalik; Meng, Charles Q.; Dyne, Kerry, Medicinal Chemistry Research, 1999, vol. 9, # 9, p. 668 - 674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] THIOPHENE- AND FURAN-TRYPTAMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE LA THIOPHENETRYPTAMINE ET DE LA FURANETRYPTAMINE
  申请人：ALLELIX BIOPHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1997043281A1

  公开（公告）日：1997-11-20

  (EN) 5-Substituted tryptamine compounds are provided, which exhibit selectivity towards 5-HTD1 receptors and consequently show potential in alleviation of the symptoms of migraine. The analogs are represented by general chemical formula (I) in which T represents an optionally substituted thiophene group of formula (a) bonded to the indole nucleus through its 2- or 3-position, or an optionally substituted furan group of formula (b) bonded to the indole nucleus through its 2- or 3-position; X represents H, C1-C4 alkyl, C1-C4 hydroxyalkyl or halogen, at the 4- or 5-position of the nucleus; Y represents a direct bond or a C1-C3 alkylene group optionally substituted with hydroxyl; and Z represents amino, mono- or di-N-lower alkyl-substituted amino, or an N-heterocyclic group selected from pyrrolidine, pyrroline, azetidine and piperidine, the N-heterocyclic group being optionally substituted with at least one substituent independently selected from lower alkyl, lower alkoxy-lower alkyl and hydroxy-lower alkyl.(FR) L'invention porte sur des composés de tryptamine substituée en 5 présentant une sélectivité vis-à-vis des récepteurs 5-HTD1 et de ce fait une capacité potentielle de soulagement de la migraine. Les analogues sont représentés par la formule générale (I) dans laquelle: T représente un groupe thiophène facultativement substitué de formule (a) lié au noyau d'indole par ses positions 2 et 3, ou un groupe furane facultativement substitué de formule (b) lié au noyau d'indole par ses positions 2 et 3; X représente H, C1-C4 alkyle, C1-C4 hydroxyalkyle ou halogène, en position 4 ou 5 du noyau; Y représente une liaison directe ou un groupe C1-C3 alkylène facultativement substitué par hydroxyle; et Z représente amino, amino substitué par un mono ou di N-alkyle inférieur, ou un groupe N-hétérocyclique choisi parmi pyrrolidine, pyrroline, azétidine et pipéridine, le groupe N-hétérocyclique pouvant être facultativement substitué par au moins un substituant choisi indépendamment parmi alkyle inférieur, alcoxy inférieur-alkyle inférieur et hydroxy-alkyle inférieur.

  提供了5-取代色胺类化合物，其对5-HTD1受体具有选择性，因此显示出在缓解偏头痛症状方面的潜力。这些类似物由一般化学式(I)表示，其中T代表公式(a)的可选取代噻吩基，通过其2-或3-位置与吲哚核相结合，或公式(b)的可选取代呋喃基，通过其2-或3-位置与吲哚核相结合；X代表核的4-或5-位置的H、C1-C4烷基、C1-C4羟基烷基或卤素；Y代表直接键或C1-C3烷基烯基，可选地取代羟基；Z代表氨基、单或双N-较低烷基取代的氨基，或从吡咯烷、吡咯烯、氮杂环戊烷和哌啶中选择的N-杂环基团，该N-杂环基团可选择地取代至少一个取代基，独立地选择自较低烷基、较低烷氧基-较低烷基和羟基-较低烷基。
• US5770742A
  申请人：——

  公开号：US5770742A

  公开（公告）日：1998-06-23
• Slassi, Abdelmalik; Meng, Charles Q.; Dyne, Kerry, Medicinal Chemistry Research, 1999, vol. 9, # 9, p. 668 - 674
  作者：Slassi, Abdelmalik、Meng, Charles Q.、Dyne, Kerry、Wang, Xin、Lee, David K. H.、Kamboj, Rajender、McCallum, Kirk L.、Mazzocco, Lucy、Rakhit, Suman

  DOI：——

  日期：——