(2R,3R,4S,5S)-3-hydroxy-2-((E)-1-iodoprop-1-en-2-yl)-4-methoxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran | 220092-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S)-3-hydroxy-2-((E)-1-iodoprop-1-en-2-yl)-4-methoxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S)-2-[(E)-1-iodoprop-1-en-2-yl]-4-methoxy-5-methyloxan-3-ol
• CAS: 220092-53-5
• 化学式: C₁₀H₁₇IO₃
• 分子量: 312.148
• InChiKey: IUECNDLHAFGCGU-PQIIJWKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-3-hydroxy-2-((E)-1-iodoprop-1-en-2-yl)-4-methoxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran 在 2,6-二甲基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 氢氧化铊(Ⅰ) 、 四丁基氟化铵 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Restrictinol
  参考文献：
  名称：

  巴豆酰基二异硫代樟脑硼烷类化合物在合成中的应用：紫杉醇的全合成。

  摘要：

  描述了从可商购获得的（S）-（+）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始的限制素（抗真菌天然产物限制素的水解产物）的全合成。该策略的关键阶段涉及（i）使用Brown的烯丙基硼化化学技术构建一个无环中间体，该中间体带有天然产物的四个立体异构中心中的三个，（ii）形成C-糖苷乙烯基碘，以及（iii）引入三烯侧链通过铃木偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo9815305
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-4-methoxy-3-(methoxymethoxy)-5-methyloxan-2-ol 在 三乙基硅烷 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 (2R,3R,4S,5S)-3-hydroxy-2-((E)-1-iodoprop-1-en-2-yl)-4-methoxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  巴豆酰基二异硫代樟脑硼烷类化合物在合成中的应用：紫杉醇的全合成。

  摘要：

  描述了从可商购获得的（S）-（+）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始的限制素（抗真菌天然产物限制素的水解产物）的全合成。该策略的关键阶段涉及（i）使用Brown的烯丙基硼化化学技术构建一个无环中间体，该中间体带有天然产物的四个立体异构中心中的三个，（ii）形成C-糖苷乙烯基碘，以及（iii）引入三烯侧链通过铃木偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo9815305