N,N'-diisopropyl-3-(4-methoxyphenyl)propiolamidine | 913292-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N'-diisopropyl-3-(4-methoxyphenyl)propiolamidine
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-N,N'-di(propan-2-yl)prop-2-ynimidamide
• CAS: 913292-42-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O
• 分子量: 258.363
• InChiKey: SHGXGDPSYHOYSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diisopropyl-3-(4-methoxyphenyl)propiolamidine 、 异氰酸苯酯 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  简单的ZnEt 2作为碳二亚胺加氢烷基化反应的催化剂：结构和机理研究

  摘要：

  这项工作描述了扩大使用简单和可用的ZnEt 2作为催化剂的可能性，将碳二亚胺与各种炔烃进行加氢烷基化反应以获得不饱和取代的idine。不同的化学计量学研究提出，a胺配合物是该催化过程的中间体，是由炔烃的C–H键容易活化和炔基衍生物的形成以及随后的碳二亚胺插入步骤产生的。动力学研究允许生成速率定律，用于N，N'-二异丙基碳二亚胺与苯基乙炔的加氢炔化反应，该速度定律在[碳二亚胺]中为第二级，在[催化剂]中为第一级，在[炔烃]中为零级，且PhC CH /博士CD同位素效应，与涉及碳二亚胺插入的速率决定状态一致。加氢烷基化反应已与异氰酸酯（和异硫氰酸酯）的插入和分子内加氢胺化反应结合在一起，得到了咪唑烷基-2-酮（或硫酮）。通过X射线衍射研究已经确定了不同的可能中间体的结构。

  DOI：

  10.1039/c7dt02700a
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 在 [Y((CH₃)4C₅Si(CH₃)2N(phenyl))(trimethylsilylmethyl)(tetrahydrofuran)2] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到N,N'-diisopropyl-3-(4-methoxyphenyl)propiolamidine
  参考文献：
  名称：

  半夹心稀土金属配合物催化末端炔烃加成碳化二亚胺

  摘要：

  通过使用半夹心稀土金属络合物，如 {Me2Si(C5Me4)(NPh)}Y(CH2SiMe3)(THF)2，首次实现了末端炔烃与碳二亚胺的催化加成，这提供了一种直接的，原子经济路线到包含共轭 CC 三键的 N，N'-二取代丙脒，这是一种难以通过其他方式制备的新脒族。稀土金属脒物被证实是该过程中真正的催化物，从而首次证明脒单元虽然经常用作各种有机金属配合物的辅助配体，但本身可以参与催化反应。适当的条件。

  DOI：

  10.1021/ja0560027

文献信息

• Highly effective capture and subsequent catalytic transformation of low-concentration CO₂ by superbasic guanidines
  作者：Hui Zhou、Wei Chen、Ji-Hong Liu、Wen-Zhen Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/d0gc03009k

  日期：——

  (10% CO2/90% N2, v/v) or directly from dry air (∼400 ppm CO2). The zwitterionic BIG–CO2 adducts were successfully isolated and characterized. X-ray single crystal analysis revealed the bent geometry of the binding CO2 in the BIG–CO2 adduct with an O–C–O angle of 129.7° and increased C–O bond distances (1.253 and 1.237 Å) in comparison with free CO2. Notably, the resulting BIG–CO2 adducts were found to

  在这里，我们提出了一种高效，便捷的方法，可在温和条件下使用N，N'-双（咪唑基）胍（BIGs，基于有机胍的强超强碱）作为有机催化剂，捕获和催化转化二氧化碳（CO 2）。模拟烟气（10％CO 2 /90％N 2，v / v）或直接来自干燥空气（〜400 ppm CO 2）。两性离子BIG-CO 2加合物已成功分离和表征。X射线单晶分析显示BIG–CO 2中结合的CO 2的弯曲几何形状与游离CO 2相比，OC夹角为129.7°的C-O键距离增加（1.253和1.237Å）。值得注意的是，发现生成的BIG-CO 2加合物能够催化各种烟酰胺与新型丙prop胺的新型环加成反应，从而以良好的方式生成功能化的（4 E，5 Z）-4-亚氨基-5-苄叉二氧恶唑烷-2-酮。产率和优异的选择性。
• Divalent Lanthanide Complexes: Highly Active Precatalysts for the Addition of N−H and C−H Bonds to Carbodiimides
  作者：Zhu Du、Wenbo Li、Xuehua Zhu、Fan Xu、Qi Shen

  DOI：10.1021/jo801693z

  日期：2008.11.21

  lanthanide complexes with the formula LnL2(sol)x (L = N(TMS)2, sol = THF, x = 3, Ln = Sm (I), Eu (II), Yb (III); L = MeC5H4, sol = THF, x = 2, Ln = Sm (IV); L = ArO(Ar = [2,6-((t)Bu)2-4-MeC6H2]), sol = THF, x = 2, Ln = Sm (V)), especially complexes I- III, serve as excellent catalyst precursors for catalytic addition of various primary and secondary amines to carbodiimides, efficiently providing the

  各种具有式LnL2（sol）x（L = N（TMS）2，sol = THF，x = 3，Ln = Sm（I），Eu（II），Yb（III）; L = MeC5H4，溶胶＝ THF，x ＝ 2，Ln ＝ Sm（IV）； L ＝ ArO（Ar ＝ [2，6-（（t）Bu）2-4-MeC6H2]），溶胶＝ THF，x ＝ 2，Ln ＝ Sm（V）），尤其是配合物I-III，是将各种伯胺和仲胺催化加成到碳二亚胺上的极佳催化剂前体，可在无溶剂条件下有效地为相应的胍衍生物提供多种底物。该反应显示出良好的官能团耐受性。配合物I-III也是出色的预催化剂，可将末端炔烃加到碳二亚胺上，产生一系列丙lam基。在两个反应中均观察到Yb
• 催化炔烃与碳化二亚胺加成反应的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN110156639B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明涉及一种催化炔烃与碳化二亚胺加成反应的方法，包括以下步骤：将式(1)所示的炔烃和式(2)所示的N,N’‑二异丙基碳化二亚胺在碱金属盐的催化作用下，在非质子溶剂二甲亚砜中于40‑60℃下进行反应；其中，式(1)和式(2)的结构式如下：其中，R选自碳原子数为4‑7的芳香基。本发明提供了一种有效催化炔烃与碳化二亚胺加成反应生成脒类化合物的方法，催化剂简单易得，操作简便，反应条件较为温和，产率较高。
• A novel case of atom-efficient C-C bond formation of small molecules catalyzed by the facile organoaluminum compound
  作者：Yunzhou Zhao、Xiaoli Ma、Ben Yan、Congjian Ni、Xing He、Yangfan Peng、Zhi Yang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121879

  日期：2021.8

  The environmentally friendly and inexpensive organoaluminum compound, diisobutylaluminum hydride (HAliBu2), acts as an efficient pre-catalyst for C-C bond formation by the addition of terminal alkynes to carbodiimides, which is a rare sample that the group 13 complexes to be used for catalyzing such reactions. Preliminary mechanistic studies revealed that the reaction is mainly carried out by initial

  环保且廉价的有机铝化合物二异丁基氢化铝 (HAl i Bu 2 ) 通过将末端炔烃加成到碳二亚胺中，作为 CC 键形成的有效预催化剂，这是第 13 族络合物使用的罕见样品用于催化此类反应。初步的机理研究表明，该反应主要是通过首先对碳二亚胺进行加氢铝化，然后再用乙炔进行质子分解来进行的。碳化二亚胺分子被插入到生成的炔基铝化合物的 Al-C 键中。通过与乙炔的第二次质子分解获得最终产物。
• Synthesis and characterization of 2-<i>t</i>-butylimino-functionalized indolyl rare-earth metal amido complexes for the catalytic addition of terminal alkynes to carbodiimides: the dimeric complexes with the alkynide species in the μ–η¹:η² bonding modes
  作者：Zhijun Feng、Zeming Huang、Shaowu Wang、Yun Wei、Shuangliu Zhou、Xiancui Zhu

  DOI：10.1039/c9dt01582e

  日期：——

  terminal alkynes to carbodiimides affording a series of corresponding N,N′-dialkyl-propiolamidines. The catalysts can also be efficiently used for the preparation of the sterically bulky N,N′-diaryl-propiolamidine. Furthermore, the dimeric complexes (μ–η1:η2-RCC)RE[2-(tBuNCH)C8H5N]2}2 (11: RE = Y, R = Ph; 12: RE = Yb, R = SiMe3), with the alkynyl ligand in the μ–η1:η2 haptic modes, were isolated in

  通过仲胺的脱氢反应，合成了一系列带有2-叔丁基亚氨基官能化的吲哚基配体的稀土金属酰胺配合物，并对其反应性和催化性能进行了研究。2-（t BuNHCH 2）C 8 H 5 NH（1）与稀土金属酰胺[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（μ-Cl）Li（THF）3的反应提供了络合物[2 -（t BuN CH）C 8 H 5 N] RE [N（SiMe 3）2 ] 2（RE = Er（2），Y（3），Dy（4），Sm（5），Nd（6））含有通过胺脱氢成亚胺基的二齿配体。配合物2–6在向碳二亚胺中添加末端炔烃时表现出优异的催化活性，从而提供了一系列相应的N，N'-二烷基-丙酰胺基。所述催化剂还可以有效地用于制备体积庞大的N，N′-二芳基-丙酰胺基。此外，二聚复合物（μ-η 1：η 2 -RC C）RE [2-（吨BUN CH）C 8 H ^ 5 N] 2 } 2（11：RE = Y，R = Ph值;