(2S,4aR,5aR,7R,8aS,9S,9aS)-8a-benzyloxy-7-bromomethyl-9-methoxymethoxy-2-phenyloctahydrofuro[3',2':5,6]pyrano[3,2-d,1,3]dioxin | 1109213-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2S,4aR,5aR,7R,8aS,9S,9aS)-8a-benzyloxy-7-bromomethyl-9-methoxymethoxy-2-phenyloctahydrofuro[3',2':5,6]pyrano[3,2-d,1,3]dioxin
• CAS: 1109213-05-9
• 化学式: C₂₅H₂₉BrO₇
• 分子量: 521.405
• InChiKey: CQSFFJLGOCWLDK-WSLKUVFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,5aR,7R,8aS,9S,9aS)-8a-benzyloxy-7-bromomethyl-9-methoxymethoxy-2-phenyloctahydrofuro[3',2':5,6]pyrano[3,2-d,1,3]dioxin 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-allyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-methoxymethyl-D-talose
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成：一种有效的昆虫拒食剂。

  摘要：

  我们通过高度收敛的方法全面描述了强效昆虫拒食性印za素的首次合成。O-烷基化反应用于结合十氢化萘酮和炔丙基甲磺酸酯片段，此后，克莱森重排以立体选择性方式构建中心C8-C14键。然后，由该序列产生的丙二烯将引发第二个关键的碳-碳键形成事件，从而通过5外自由基环化过程生成天然产物中存在的[3.2.1]双环系统。最后，利用通过我们的早期研究获得的有关天然产物反应性的知识，一系列精心设计的步骤完成了这一具有挑战性的分子的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200801103
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-methoxymethyl-(pent-4-enyl)-β-D-talopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-allyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-methoxymethyl-D-talose 、 (2S,4aR,5aR,7R,8aS,9S,9aS)-8a-benzyloxy-7-bromomethyl-9-methoxymethoxy-2-phenyloctahydrofuro[3',2':5,6]pyrano[3,2-d,1,3]dioxin
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成：一种有效的昆虫拒食剂。

  摘要：

  我们通过高度收敛的方法全面描述了强效昆虫拒食性印za素的首次合成。O-烷基化反应用于结合十氢化萘酮和炔丙基甲磺酸酯片段，此后，克莱森重排以立体选择性方式构建中心C8-C14键。然后，由该序列产生的丙二烯将引发第二个关键的碳-碳键形成事件，从而通过5外自由基环化过程生成天然产物中存在的[3.2.1]双环系统。最后，利用通过我们的早期研究获得的有关天然产物反应性的知识，一系列精心设计的步骤完成了这一具有挑战性的分子的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200801103