indole-3-acetaldehyde diethyl acetal | 90896-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indole-3-acetaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: 3-(2,2-Diethoxyethyl)-1H-indole
• CAS: 90896-21-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: UWUYCRGAVBRCRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基(苯甲基)异氰化 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 10.0h， 生成 indole-3-acetaldehyde diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  利用甲基苯基异氰化物合成吲哚

  摘要：

  以邻甲基苯基异氰化物（例如邻甲苯基、2,4-二甲苯基和 2,6-二甲苯基异氰化物）为起始原料的新型吲哚合成得到了详细描述。在-78°C 下，在二甘醇二甲醚中用 LDA 处理邻甲苯基异氰化物，选择性地以几乎定量的产率生成邻（硫代甲基）苯基异氰化物，其在升温至室温后在水性处理后环化为吲哚。类似地，2,4-二甲苯基和2,6-二甲苯基异氰化物定量环化为5-甲基吲哚和7-甲基吲哚。邻（锂硫甲基）苯基异氰化物与诸如卤代烷和环氧烷之类的亲电子试剂反应得到邻烷基苯基异氰化物，其通过在邻苄基碳上的锂化而环化得到3-取代的吲哚。另一方面，在-78°C 下原位生成的邻（锂硫甲基）苯基异氰化物首先升温至室温，然后用亲电试剂处理以提供 1-取代的吲哚。邻（锂硫甲基）苯基异氰化物以相当好的收率与 N-酰基...

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.73

文献信息

• Hydroformylation of 2-Alkynylanilines: Toward an Alternative Methodology for the Synthesis of 3-Substituted Indoles
  作者：Cedric Holzapfel、Etelinda Dasilva、Laetitia Den Drijver、Tyler Bredenkamp

  DOI：10.1002/cctc.201600659

  日期：2016.9.21

  potentially viable route for the synthesis of 3‐substituted indoles is presented herein. The methodology is based on a regioselective Rh‐catalysed hydroformylation of prepared 2‐alkyn‐1‐ylanilines. The requisite 2‐alkynylaniline substrates were prepared in high yields (>85 %) using the Pd‐catalysed Sonogashira reaction. A catalyst complex that comprises RhI(CO)(PPh3)3 and 1,2‐bis(diphenylphosphino)ethane

  本文介绍了3-位取代的吲哚合成的潜在可行途径。该方法基于制备的2-炔基-1-基苯胺的区域选择性Rh催化加氢甲酰化作用。使用Pd催化的Sonogashira反应可高产率（> 85％）制备必需的2-炔基苯胺底物。包含Rh I（CO）（PPh 3）3和1,2-双（二苯基膦基）乙烷作为配体的催化剂配合物可实现炔基底物的定量转化，对于所需的3个取代的吲哚，其选择性> 75％。