trans-2,3-Dibrom-acrylsaeure | 1578-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: trans-2,3-Dibrom-acrylsaeure
• 英文别名: (E)-2,3-Dibromoacrylic acid；(E)-2,3-dibromoprop-2-enoic acid
• CAS: 1578-72-9
• 化学式: C₃H₂Br₂O₂
• 分子量: 229.856
• InChiKey: AZAFGYLHYXBSMI-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-Dibrom-acrylsaeure 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-2-bromo-3-iodopropenoic acid
  参考文献：
  名称：

  在乙烯基碳上通过立体有择亲核取代制备溴碘代丙酸

  摘要：

  摘要 通过相应乙烯基溴的立体有择亲核取代制备了溴碘丙酸 (E)-2-溴-3-碘丙酸 5 和 (Z)-2-溴-3-碘丙酸 6。(Z)-异构体的结构由 X 射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1080/00397910600941430
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到trans-2,3-Dibrom-acrylsaeure
  参考文献：
  名称：

  具有1-炔烃的α，β-二卤代链烷酸的羧酸盐定向串联官能团：可直接进入（Z）配置的α，β取代的γ-烷叉基丁烯内酯

  摘要：

  容易和温和的铜（I）催化的易获得的（E）-2,3-二卤代丙酸衍生物的区域选择性和立体选择性内酯化导致很少描述的（Z）-3-卤代-5-亚烷基-5 H-呋喃- 2个 这些化合物随后能够进行经典的Pd催化的交叉偶联反应，提供3-取代的和3,4-二取代的5-亚烷基-5 H-呋喃-2-（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102570

文献信息

• Kishida,Y.; Nakamura,N., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1969, vol. 17, p. 2424 - 2435
  作者：Kishida,Y.、Nakamura,N.

  DOI：——

  日期：——
• Rappe; Andersson, Arkiv foer Kemi, 1965, vol. 24, p. 303,308
  作者：Rappe、Andersson

  DOI：——

  日期：——
• Carboxylate-Directed Tandem Functionalisations of α,β-Dihaloalkenoic Acids with 1-Alkynes: A Straightforward Access to (Z)-Configured, α,β-Substituted γ-Alkylidenebutenolides
  作者：Samuel Inack Ngi、Khalil Cherry、Virginie Héran、Laurent Commeiras、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne、Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1002/chem.201102570

  日期：2011.12.2

  and stereoselectively leads to rarely described (Z)‐3‐halo‐5‐ylidene‐5H‐furan‐2‐ones. These compounds are subsequently able to undergo classical Pd‐catalysed cross‐coupling reactions, providing 3‐substituted and 3,4‐disubstituted 5‐ylidene‐5H‐furan‐2‐ones (see scheme).

  容易和温和的铜（I）催化的易获得的（E）-2,3-二卤代丙酸衍生物的区域选择性和立体选择性内酯化导致很少描述的（Z）-3-卤代-5-亚烷基-5 H-呋喃- 2个 这些化合物随后能够进行经典的Pd催化的交叉偶联反应，提供3-取代的和3,4-二取代的5-亚烷基-5 H-呋喃-2-（参见方案）。
• Preparation of Bromoiodopropenoic Acids by Stereospecific Nucleophilic Substitution at Vinylic Carbon
  作者：Alan Lough、A. Bruce McKague

  DOI：10.1080/00397910600941430

  日期：2006.11.1

  Abstract The bromoiodopropenoic acids (E)‐2‐bromo‐3‐iodopropenoic acid 5 and (Z)‐2‐bromo‐3‐iodopropenoic acid 6 were prepared by stereospecific nucleophilic substitution of the corresponding vinylic bromides. The structure of the (Z)‐isomer was confirmed by X‐ray crystallography.

  摘要 通过相应乙烯基溴的立体有择亲核取代制备了溴碘丙酸 (E)-2-溴-3-碘丙酸 5 和 (Z)-2-溴-3-碘丙酸 6。(Z)-异构体的结构由 X 射线晶体学证实。

表征谱图