[(3aS,4S,7S,7aR)-7-Acetoxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-methyl-3a-trimethylsilanyloxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzofuran-(3E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester | 114066-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [(3aS,4S,7S,7aR)-7-Acetoxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-methyl-3a-trimethylsilanyloxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzofuran-(3E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
• CAS: 114066-30-7
• 化学式: C₂₅H₄₄O₇Si₂
• 分子量: 512.791
• InChiKey: WKLIQKBJHMROKA-WUXJVXSBSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,4S,7S,7aR)-7-Acetoxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-methyl-3a-trimethylsilanyloxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzofuran-(3E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到[(3aS,4S,7S,7aR)-7-Acetoxy-3a-hydroxy-4-hydroxymethyl-6-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzofuran-(3E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硒引发的环化-2,3σ重排：米尔贝霉素和阿维菌素的C1至C10片段的合成

  摘要：

  利用硒引发的亲电环化并在关键转化中结合[2,3]型亚硒酸酯重排，已经完成了通向milbemycins和阿维菌素的C1至C10片段的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96345-7
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3aR,4S,7S,7aR)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-methyl-3-oxo-3a-trimethylsilanyloxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-benzofuran-7-yl ester 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到[(3aS,4S,7S,7aR)-7-Acetoxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-methyl-3a-trimethylsilanyloxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzofuran-(3E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硒引发的环化-2,3σ重排：米尔贝霉素和阿维菌素的C1至C10片段的合成

  摘要：

  利用硒引发的亲电环化并在关键转化中结合[2,3]型亚硒酸酯重排，已经完成了通向milbemycins和阿维菌素的C1至C10片段的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96345-7