ethyl 7-(triisopropylsilyl)hept-6-ynoate | 1394826-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 7-(triisopropylsilyl)hept-6-ynoate
• CAS: 1394826-35-7
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂Si
• 分子量: 310.552
• InChiKey: WZVCKOIDUHUPFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己二酸单乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锰 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 7-(triisopropylsilyl)hept-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与溴代炔的还原脱羧烷基化

  摘要：

  提出了一种通过镍催化 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和溴代炔的脱羧偶联合成末端和内部炔烃的新方法。这种还原性交叉亲电试剂偶联首次使用 C(sp)−X 亲电试剂，并且似乎是通过炔基镍中间体进行的。无需光催化剂、光或强氧化剂即可获得内部炔烃产物，收率为 41-95%。该反应显示出广泛的羧酸和炔烃偶联伙伴，并且可以耐受一系列官能团，包括氨基甲酸酯NH、卤素、腈、烯烃、酮和酯部分。机理研究表明，该过程不涉及炔基锰试剂，而是通过镍介导的键形成进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201706781

文献信息

• Silver-Catalyzed Decarboxylative Alkynylation of Aliphatic Carboxylic Acids in Aqueous Solution
  作者：Xuesong Liu、Zhentao Wang、Xiaomin Cheng、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ja306638s

  日期：2012.9.5

  C(sp(3))-C(sp) bond formations are of immense interest in chemistry and material sciences. We report herein a convenient, radical-mediated and catalytic method for C(sp(3))-C(sp) cross-coupling. Thus, with AgNO(3) as the catalyst and K(2)S(2)O(8) as the oxidant, various aliphatic carboxylic acids underwent decarboxylative alkynylation with commercially available ethynylbenziodoxolones in aqueous solution

  C(sp(3))-C(sp) 键的形成在化学和材料科学中具有极大的兴趣。我们在此报告了一种方便的、自由基介导的催化方法，用于 C(sp(3))-C(sp) 交叉耦合。因此，以 AgNO(3) 作为催化剂，以 K(2)S(2)O(8) 作为氧化剂，在温和的条件下，各种脂肪族羧酸与市售的乙炔基苯并恶酮在水溶液中进行脱羧炔化。这种特定于位点的炔基化不仅通用且高效，而且与官能团兼容。此外，它表现出显着的化学和立体选择性。