Z-Pro-N-allyl-Ala-OBn | 1084953-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Pro-N-allyl-Ala-OBn
• 英文别名: Cbz-Pro-N(allyl)Ala-OBn；benzyl (2S)-2-[[(2S)-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-prop-2-enylcarbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1084953-76-3
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₅
• 分子量: 450.535
• InChiKey: CTWHFTSAXMAWOA-REWPJTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Pro-N-allyl-Ala-OBn 在 Ru(CO)HCl(PPh₃)4 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种通过一锅烯烃异构化-氧化作用裂解肽的酰胺氮上的烯丙基保护基的方法。

  摘要：

  描述了一种在肽的酰胺氮上进行N-去烯丙基化的简便方法。通过氢化物催化的末端烯烃异构化反应进行底物的一锅脱酯反应，然后进行臭氧分解，在温和的条件下得到相应的脱羧产物。

  DOI：

  10.1021/jo801915c
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 、 benzyl N-(1-prop-2-enyl)-L-alaninate 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以47%的产率得到Z-Pro-N-allyl-Ala-OBn
  参考文献：
  名称：

  一种通过一锅烯烃异构化-氧化作用裂解肽的酰胺氮上的烯丙基保护基的方法。

  摘要：

  描述了一种在肽的酰胺氮上进行N-去烯丙基化的简便方法。通过氢化物催化的末端烯烃异构化反应进行底物的一锅脱酯反应，然后进行臭氧分解，在温和的条件下得到相应的脱羧产物。

  DOI：

  10.1021/jo801915c

文献信息

• A Method for Cleaving an Allyl Protecting Group at the Amide Nitrogen of Peptides by One-Pot Olefin Isomerization−Oxidation
  作者：Kouki Kajihara、Mitsuhiro Arisawa、Satoshi Shuto

  DOI：10.1021/jo801915c

  日期：2008.12.5

  A facile method for N-deallylation at the amide nitrogen of peptides is described. One-pot deallylation of a substrate through ruthenium hydride-catalyzed terminal olefin isomerization and subsequent ozonolysis gave the corresponding deallylated product under mild conditions.

  描述了一种在肽的酰胺氮上进行N-去烯丙基化的简便方法。通过氢化物催化的末端烯烃异构化反应进行底物的一锅脱酯反应，然后进行臭氧分解，在温和的条件下得到相应的脱羧产物。