benzyl (2S)-2-[[(1R,2R)-2-[(dimethylamino)methyl]cyclohexyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 1237740-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[[(1R,2R)-2-[(dimethylamino)methyl]cyclohexyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1237740-26-9
• 化学式: C₂₂H₃₃N₃O₃
• 分子量: 387.522
• InChiKey: ROCXUQUYSCXGGK-AQNXPRMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 benzyl (2S)-2-[[(1R,2R)-2-[(dimethylamino)methyl]cyclohexyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型手性铵离子液体作为有效的有机催化剂，用于醛向硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  两种手性铵离子液体1a和1b是由可商购获得的（+）-顺式-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸新合成的。这些CILS已被证明是不对称迈克尔加成醛以nitroolefins具有优异的产率（高达99％），对映体选择性高（高达90％）和适度的高非对映选择性（高效有机催化剂顺/反比高达99/1 ）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.030
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-(Dimethylaminomethyl)-cyclohexylamin 、 N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到benzyl (2S)-2-[[(1R,2R)-2-[(dimethylamino)methyl]cyclohexyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型手性铵离子液体作为有效的有机催化剂，用于醛向硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  两种手性铵离子液体1a和1b是由可商购获得的（+）-顺式-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸新合成的。这些CILS已被证明是不对称迈克尔加成醛以nitroolefins具有优异的产率（高达99％），对映体选择性高（高达90％）和适度的高非对映选择性（高效有机催化剂顺/反比高达99/1 ）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.030

文献信息

• Novel chiral ammonium ionic liquids as efficient organocatalysts for asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroolefins
  作者：Wan-Hui Wang、Xiang-Bo Wang、Koichi Kodama、Takuji Hirose、Guang-You Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.030

  日期：2010.7

  Two chiral ammonium ionic liquids 1a and 1b have been newly synthesized from commercially available (+)-cis-2-benzamidocyclohexanecarboxylic acid. These CILs have been demonstrated to be efficient organocatalysts for asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroolefins with excellent yields (up to 99%), high enantioselectivities (up to 90%) and modest to high diastereoselectivities (syn/anti ratio

  两种手性铵离子液体1a和1b是由可商购获得的（+）-顺式-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸新合成的。这些CILS已被证明是不对称迈克尔加成醛以nitroolefins具有优异的产率（高达99％），对映体选择性高（高达90％）和适度的高非对映选择性（高效有机催化剂顺/反比高达99/1 ）。