N-benzylthiophene-2-sulfinamide | 1017238-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylthiophene-2-sulfinamide
• CAS: 1017238-78-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS₂
• 分子量: 237.346
• InChiKey: VFDREZWCCXAFIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylthiophene-2-sulfinamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-benzylthiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于合成磺胺类药物的温和通用方法

  摘要：

  亚磺酸甲酯与氨基化锂反应，然后对生成的亚磺酰胺进行 3-氯过氧苯甲酸氧化，以高收率提供伯、仲和叔烷烃、芳烃和杂芳烃磺酰胺。这构成了一个温和而简便的实验方案，避免使用危险、不稳定或易挥发的试剂，并且不影响胺的构型稳定性

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000850
• 作为产物：
  描述：

  thiophene-2-sulfinamide 、 苄胺 在 europium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到N-benzylthiophene-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  胺催化的稀土催化氨基磺酰亚胺化

  摘要：

  已经实现了伯亚氨基酰胺与烷基，芳基和杂环胺的稀土催化的转磺酰胺化反应，用于合成各种仲和叔亚氨基酰胺。与过渡金属催化的交叉偶联方法仅限于非商业可用的二取代的O-苯甲酰基羟胺不同，该新开发的方案适用于各种易于获得的伯胺和仲胺，无需进行任何修改。Eu（OTf）3在温和的反应条件下具有优异的催化活性和选择性，从而扩展了稀土催化的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01106

文献信息

• Complementary strategies for synthesis of sulfinamides from sulfur-based feedstock
  作者：Miloš Jabczun、Vladimír Nosek、Jiří Míšek

  DOI：10.1039/d3ob00050h

  日期：——

  straightforward one-pot reductive protocol for the synthesis of sulfinamides from sulfonyl chlorides. This method enables the preparation of sulfinamides with a broad range of functional groups. Furthermore, we have expanded a known oxidative pathway to sulfinamides starting from thiols. These methods together provide a general strategy for the synthesis of sulfinamides from common sulfur-based feedstock that is

  我们描述了一个简单的一锅还原协议，用于从磺酰氯合成亚磺酰胺。该方法能够制备具有广泛官能团的亚磺酰胺。此外，我们已经将已知的氧化途径扩展到从硫醇开始的亚磺酰胺。这些方法共同提供了从具有大结构和官能团多样性的常见硫基原料合成亚磺酰胺的一般策略。