5-chloro-2-(trimethylsilyl)indole | 138691-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-(trimethylsilyl)indole
• 英文别名: 5-chloro-2-TMS-indole；(5-chloro-1H-indol-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 138691-39-1
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNSi
• 分子量: 223.777
• InChiKey: VXVAASHKGUVQFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indole-3-butanal 、 5-chloro-2-(trimethylsilyl)indole 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 以33%的产率得到1-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  四氢咔唑的催化对映选择性合成和环外Pictet-Spengler型反应

  摘要：

  已经开发了合成手性四氢咔唑（THCA）的合成策略。该策略依赖于3-取代的吲哚底物的两种类型的6 -exo-trig环化。手性磷酸衍生物（ee含量高达99％以上）可以催化导致THCA的对映选择性多米诺弗里德-克拉夫特型反应，并且报道了形成THCA的环外Pictet-Spengler反应的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02718
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)ethanone 、 2-碘-4-氯苯胺 在 三乙烯二胺 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以34%的产率得到5-chloro-2-(trimethylsilyl)indole
  参考文献：
  名称：

  四氢咔唑的催化对映选择性合成和环外Pictet-Spengler型反应

  摘要：

  已经开发了合成手性四氢咔唑（THCA）的合成策略。该策略依赖于3-取代的吲哚底物的两种类型的6 -exo-trig环化。手性磷酸衍生物（ee含量高达99％以上）可以催化导致THCA的对映选择性多米诺弗里德-克拉夫特型反应，并且报道了形成THCA的环外Pictet-Spengler反应的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02718

文献信息

• Bartoli, Giuseppe; Bosco, Marcella; Dalpozzo, Renato, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2757 - 2762
  作者：Bartoli, Giuseppe、Bosco, Marcella、Dalpozzo, Renato、Palmieri, Gianni、Marcantoni, Enrico

  DOI：——

  日期：——