(S,S)-N-(carbobenzyloxy-proline)cyclohexylalanine methyl ester | 591208-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-N-(carbobenzyloxy-proline)cyclohexylalanine methyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(2S)-3-cyclohexyl-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 591208-37-6
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₅
• 分子量: 416.517
• InChiKey: FLBRFHAUMGIOOE-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-N-(carbobenzyloxy-proline)cyclohexylalanine methyl ester 在 5percent Pd/C 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S,S)-N-(4-dimethoxymethyl-benzoyl)proline-cyclohexylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  金属离子从肽-的动态组合库中扩增出三种受体。

  摘要：

  已制备了三种通用结构（MeO）2 CH-芳族接头-Pro-氨基酸-NHNH2的结构单元，并在酸催化的动态组合库中进行了测试。这些文库暴露于LiI和NaI导致扩增了三个大环假肽受体。分离受体并使用NMR，IR和ITC分析它们与LiI和NaI的相互作用。金属离子与受体的结合始终是由熵驱动的。然而，发现所有受体都是柔性的，伴随客体结合而发生实质性构象重排。通过合理的设计很难获得这种类型的受体，而且动态组合化学可以轻松访问这些具有挑战性的分子这一事实说明了动态方法的强大功能。

  DOI：

  10.1039/b300956d
• 作为产物：
  描述：

  L-环己基丙氨酸甲酯盐酸盐 、 N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S,S)-N-(carbobenzyloxy-proline)cyclohexylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  金属离子从肽-的动态组合库中扩增出三种受体。

  摘要：

  已制备了三种通用结构（MeO）2 CH-芳族接头-Pro-氨基酸-NHNH2的结构单元，并在酸催化的动态组合库中进行了测试。这些文库暴露于LiI和NaI导致扩增了三个大环假肽受体。分离受体并使用NMR，IR和ITC分析它们与LiI和NaI的相互作用。金属离子与受体的结合始终是由熵驱动的。然而，发现所有受体都是柔性的，伴随客体结合而发生实质性构象重排。通过合理的设计很难获得这种类型的受体，而且动态组合化学可以轻松访问这些具有挑战性的分子这一事实说明了动态方法的强大功能。

  DOI：

  10.1039/b300956d