(E)-7-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one | 1590380-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-7-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one
• 英文别名: (E)-7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylene-6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one；(7E)-7-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-5,6-dihydroindolizin-8-one
• CAS: 1590380-50-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: KRFRNAMRGWWBAL-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one 、 硫脲 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到4-(3,4,5-trimethoxyphenyl) -3,4,5,6-tetrahydropyrimido[5,4-g]indolizine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-3,4,5,6-四氢嘧啶并[5,4-g]吲哚嗪-2(1H)-硫酮的合成

  摘要：

  通过(7E)-7-亚芳基-6,7-二氢吲哚嗪反应合成了许多4-芳基-3,4,5,6-四氢嘧啶并[5,4-g]吲哚嗪-2(1H)-硫酮-8(5H)-one 和硫脲在氢氧化钾存在下以中等收率。所有产物的结构均通过NMR、IR和HRMS以及X射线晶体学分析进行了彻底表征。

  DOI：

  10.3184/174751918x15426288948686
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(E)-7-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel spiro[cyclopropane-indolizine] derivatives via magnesium-mediated conjugate addition of bromoform

  摘要：

  The reaction of 6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one and an aromatic aldehyde yielded (E)-7-(arylmethylene)-6,7-dihydroindolizin-8(5H)-ones which underwent addition of bromoform in the presence of magnesium under N-2 to give a novel series of 3-aryl-2,2-dibromo-5'H-spiro[cyclopropane-1,7'-indolizin]-8'(6'H)-one derivatives. The structures of the products were established by H-1 NMR, C-13 NMR, IR spectroscopy and mass spectra.

  DOI：

  10.3184/174751913x13814138618396

文献信息

• 3,4,5-三甲氧基取代含吡唑结构的螺[吲哚嗪-异噁唑啉]衍生物及其制备方法与应用
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN108640929B9

  公开（公告）日：2019-09-06

  本发明属于医药技术领域，尤其涉及一种3,4,5-三甲氧基取代含吡唑结构的螺[吲哚嗪-异噁唑啉]衍生物及制备方法与应用。本发明一种3,4,5-三甲氧基取代含吡唑结构的螺[吲哚嗪-异噁唑啉]衍生物的制备方法，包括如下步骤：（1） 3-甲基-1-苯基-5-(1,2,4-三唑基) -4-吡唑甲醛的合成；（2） 3-甲基-1-苯基-5-（1,2,4-三氮唑-1-基）-4-吡唑甲醛肟的合成；（3） 3-甲基-1-苯基-5-（1,2,4-三氮唑-1-基）-α-氯-4-吡唑甲醛肟的合成；（4）3,4,5-三甲氧基取代含吡唑结构的螺[吲哚嗪-异噁唑啉]衍生物的合成。
• 3,4,5-三甲氧基取代含哒嗪酮结构的螺[吲哚 嗪-吡唑啉]衍生物及制备方法
  申请人：绍兴文理学院元培学院

  公开号：CN109180676B

  公开（公告）日：2020-07-07

  本发明公开了一种3,4,5‑三甲氧基取代含哒嗪酮结构的螺[吲哚嗪‑吡唑啉]衍生物及制备方法，用1,3‑偶极环加成方法在(E)‑7‑(3,4,5‑三甲氧基苯基)亚甲基‑6,7‑二氢吲哚嗪‑8(5H)‑酮结构中引入吡唑环，从而合成一种3,4,5‑三甲氧基取代含哒嗪酮结构的螺[吲哚嗪‑吡唑啉]衍生物。本发明制备的3,4,5‑三甲氧基取代含哒嗪酮结构的螺[吲哚嗪‑吡唑啉]衍生物，具有较强的肿瘤细胞抑制效果，为其进一步的医药领域应用提供了基础。