(4S,1'R,2'R,3'S,4'S)-3-[(3'-methylbicyclo[2.2.1]hept-5'-ene-2'-yl)carbonyl]-4-iso-propyloxazolidin-2-one | 90719-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,1'R,2'R,3'S,4'S)-3-[(3'-methylbicyclo[2.2.1]hept-5'-ene-2'-yl)carbonyl]-4-iso-propyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-((3'R,4'R,5'S,6'S)-5'-methylbicyclo[2.2.1]heptene-4'-carbonyl)-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone；(4S)-3-[(1R,2R,3S,4S)-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 90719-37-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: INNWAPVWKVUXIC-OBPIAQAESA-N

物化性质

• 熔点：
  96.0-98.0 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  398.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,1'R,2'R,3'S,4'S)-3-[(3'-methylbicyclo[2.2.1]hept-5'-ene-2'-yl)carbonyl]-4-iso-propyloxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (+/-)-3exo-methyl-norbornane-2endo-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels-Alder cycloaddition reactions with chiral .alpha.,.beta.-unsaturated N-acyloxazolidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00212a037
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-bicyclo<2,2,1>-5-hepten-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 碘 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (4S,1'R,2'R,3'S,4'S)-3-[(3'-methylbicyclo[2.2.1]hept-5'-ene-2'-yl)carbonyl]-4-iso-propyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  SuperQuat 5,5-dimethyl-4-iso-propyloxazolidin-2-one as a mimic of Evans 4-tert-butyloxazolidin-2-one

  摘要：

  在手性噁唑啉酮的5位引入一个双甲基基团会使得邻近的C(4)立体导向基团倾向于特定构象，即双甲基-4-异丙基的组合能模拟一个C(4)叔丁基基团，从而实现更高的立体控制水平，优于简单的4-异丙基噁唑啉酮。这一原理的普遍性在立体选择性烯醇化物烷基化、动力学拆分、狄尔斯-阿尔德环加成和钯催化的不对称缩醛化反应中得到了应用验证。

  DOI：

  10.1039/b605244d

文献信息

• Asymmetric Diels–Alder reactions in ionic liquids
  作者：Ildiko Meracz、Taeboem Oh

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01590-9

  日期：2003.8

  Recent interest in ionic liquids has developed various uses for them, including some applications by synthetic chemists. Ionic liquids have joined the potential list of non-traditional solvents for Diels–Alder reactions. We report here our own efforts to examine the rates and selectivities of carbon Diels–Alder reactions. Our investigations show that excellent diastereoselective and enantioselective

  对离子液体的最新兴趣已为它们开发了各种用途，包括合成化学家的一些应用。离子液体加入了Diels–Alder反应的非传统溶剂的潜在清单。我们在这里报告了我们自己的工作，以研究Diels-Alder碳反应的速率和选择性。我们的研究表明，室温下在咪唑鎓离子溶剂中可以实现出色的非对映选择性和对映选择性碳Diels-Alder反应。
• New chiral sultam auxiliaries: preparation and their application in asymmetric Diels-Alder reactions
  作者：W.H. Chan、Albert W.M. Lee、L.S. Jiang、Thomas C.W. Mak

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00307-8

  日期：1997.8

  Enantiomerically pure sultams (+)-4 and (−)-4 were synthesized from tricyclic sultone 1via a four-step reaction sequence. Their uses as new chiral auxiliaries in asymmetric Diels-Alder reactions with diastereoselectivity up to 94:6 are presented.

  通过三步反应序列，从三环磺内酯1合成对映体纯的sultams（+）- 4和（-）- 4。提出了它们作为非对称Diels-Alder反应中新的手性助剂的用途，非对映选择性高达94：6。
• Asymmetric Desymmetrization of Saturated and Unsaturated meso-1,2-Diols
  作者：Hiromichi Fujioka、Yasushi Nagatomi、Naoyuki Kotoku、Hidetoshi Kitagawa、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00859-0

  日期：2000.12

  desymmetrization of saturated and unsaturated cyclic and acyclic meso-1,2-diols has been developed from the ene acetals, prepared from the norbornene carboxyaldehyde and meso-1,2-diols. The intramolecular haloetherification of the ene acetals as a key step afforded 8-membered acetals in a stereoselective manner just by the reaction of norbornene olefin even when the ene acetals from unsaturated meso-1,2-diols having

  已经从由降冰片烯羧醛和内消旋-1，2-二醇制备的烯缩醛开发了饱和和不饱和的环状和非环状的内消旋-1，2-二醇的不对称脱对称。烯缩醛的分子内卤代醚化是关键步骤，即使使用降冰片烯烯烃的反应，即使使用来自同一分子中具有烯烃的不饱和内消旋-1，2-二醇的烯缩醛，烯键缩合物的立体选择性也能以立体选择的方式提供8元缩醛。随后的还原消除，随后保护羟基和反缩醛化，以良好的收率得到了光学活性的1,2-二醇衍生物和起始的烯缩醛。
• Transesterification of N-acyloxazolidinones with alcohol by lanthanum(III) Iodide
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Yuki Hongo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00521-8

  日期：1998.5

  Transesterification of N-acyloxazolidinones by treatment with an alcohol and lanthanum(III) iodide gives the corresponding esters in good to excellent yields under mild conditions with negligible racemization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Highly Enantioselective Asymmetrization of <i>meso</i>-1,2-Diols through a Novel and Efficient Reaction Cycle
  作者：Hiromichi Fujioka、Yasushi Nagatomi、Hidetoshi Kitagawa、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ja971881l

  日期：1997.12.1