(1S,5R,6R)-6-((E)-2-Methoxycarbonyl-vinyl)-6-methyl-2-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid methyl ester | 118757-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,5R,6R)-6-((E)-2-Methoxycarbonyl-vinyl)-6-methyl-2-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,5R,6R)-6-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-6-methyl-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
• CAS: 118757-26-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: GGLSXVYSRRDHOR-KPHALEJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-6-((E)-2-Methoxycarbonyl-vinyl)-6-methyl-2-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid methyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 甲酸 、 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 methyl (5R)-2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-5-[(E,2R)-5-methoxy-5-oxopent-3-en-2-yl]cyclopentene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸铵钯催化选择性氢解具有两个吸电子基团的烯基环丙烷

  摘要：

  具有两个吸电子基团的乙烯基或 2-（甲氧基羰基）乙烯基环丙烷的选择性氢解使用钯-膦催化剂和甲酸铵进行。反应以立体化学的反转进行。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.601
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6-oxo-2-heptenal glycol acetal 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 生成 (1S,5R,6R)-6-((E)-2-Methoxycarbonyl-vinyl)-6-methyl-2-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于钯催化的烯基环丙烷与甲酸的还原裂解，立体选择性合成（±）-克拉维酮A和（±）-异克拉维酮A

  摘要：

  利用立体特异性钯催化的烯基环丙烷与甲酸的还原性裂解，立体选择性地合成了（±）-克拉维林A和（±）-异克拉维林A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73192-3

文献信息

• SHIMIZU, ISAO;AIDA, FUYUKI, CHEM. LETT.,(1988) N 4, 601-604
  作者：SHIMIZU, ISAO、AIDA, FUYUKI

  DOI：——

  日期：——