Cytidine, 3'-O-[(acetyloxy)methyl]-N-benzoyl-2'-deoxy-, 5'-benzoate | 142730-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cytidine, 3'-O-[(acetyloxy)methyl]-N-benzoyl-2'-deoxy-, 5'-benzoate
• 英文别名: (5'-O,4-N)-dibenzoyl-3'-O-acetyloxymethyl-2'-deoxycytidine
• CAS: 142730-08-3
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O₈
• 分子量: 507.5
• InChiKey: JLGGEZDKBBTHQX-QZNHQXDQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  135.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methoxy-acetic acid (2R,3S,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 、 Cytidine, 3'-O-[(acetyloxy)methyl]-N-benzoyl-2'-deoxy-, 5'-benzoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到Benzoic acid (2R,3S,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-[(2R,3S,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-(2-methoxy-acetoxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethoxymethoxy]-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成（3'→5'）亚甲基缩醛连接的二核苷的另一种方法

  摘要：

  使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（5a-c）将5'-O-乙酰丙酰基-3'-O-苯甲酰氧基甲基胸苷或5'-O-苯甲酰基-3'-O-乙酰氧基甲基胸苷与适当保护的胸苷，d-胞苷或d-鸟苷受体5a–c缩合（ TMSOTf）作为活化系统，提供了各自的（3'→5'）亚甲基缩醛连接的二聚体d（T∧T），d（T∧G）。同样，TMSOtf促进的（5'-O，4-N）二苯甲酰基-3'-O-乙酰氧基甲基-2'-脱氧胞苷与受体5a–c的缩合产生相应的d（C∧T），d（C∧C ）和d（C∧G）二聚体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79605-5
• 作为产物：
  描述：

  5',N4-dibenzoyldeoxycytidine 在 三氟化硼乙醚 三氟甲磺酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Cytidine, 3'-O-[(acetyloxy)methyl]-N-benzoyl-2'-deoxy-, 5'-benzoate
  参考文献：
  名称：

  合成（3'→5'）亚甲基缩醛连接的二核苷的另一种方法

  摘要：

  使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（5a-c）将5'-O-乙酰丙酰基-3'-O-苯甲酰氧基甲基胸苷或5'-O-苯甲酰基-3'-O-乙酰氧基甲基胸苷与适当保护的胸苷，d-胞苷或d-鸟苷受体5a–c缩合（ TMSOTf）作为活化系统，提供了各自的（3'→5'）亚甲基缩醛连接的二聚体d（T∧T），d（T∧G）。同样，TMSOtf促进的（5'-O，4-N）二苯甲酰基-3'-O-乙酰氧基甲基-2'-脱氧胞苷与受体5a–c的缩合产生相应的d（C∧T），d（C∧C ）和d（C∧G）二聚体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79605-5