4-[(E)-2-(4-Bromo-phenyl)-vinyl]-benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide | 119867-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(E)-2-(4-Bromo-phenyl)-vinyl]-benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: 4-[2-(4-bromophenyl)ethenyl]-1,2λ6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
• CAS: 119867-68-4
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₃S
• 分子量: 364.219
• InChiKey: BOINXKPBRKWATH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(hydroxymethyl)allyl) carbonate 、 4-[(E)-2-(4-Bromo-phenyl)-vinyl]-benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 C₂₆H₃₀NOP 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85 %的产率得到4-((2S)-2-(4-bromophenyl)-5-methylenetetrahydro-2H-pyran-3-yl)benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  用于高选择性钯催化 (4+2) 和 (4+4) 环化的刚性 P-手性磷配体

  摘要：

  我们开发了基于 1-膦降冰片烯和恶唑啉的新型束缚 P-手性配体。随后在钯催化的 (4+2) 环化中对它们进行了评估，以高位点选择性和对映选择性以良好的收率生产了富含对映体的四氢吡喃支架。此外，化学选择性 (4+4) 产品也通过使用无环亚胺实现。此外，还进行了密度泛函理论计算，以提供迈克尔加成步骤和成环步骤的能量分布。这表明对映选择性（4+2）环化和（4+2）和（4+4）产物之间的化学选择性反应主要受热力学控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03706
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2'-hydroxylchalcone 在 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[(E)-2-(4-Bromo-phenyl)-vinyl]-benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Tripathi, Manisha; Dhar, Durga Nath, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1191 - 1192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of cyclopentane-fused coumarins <i>via</i> DBU-catalyzed [3+2] cycloaddition of 3-homoacyl coumarins with cyclic 1-azadienes
  作者：Huawei Lin、Huimin Yang、Qi Gong、Shan Luo、Jing Gu、Xiaoqun Cao、Biming Mao、Yanqing Ge、Chunhao Yuan

  DOI：10.1039/d1ra03387e

  日期：——

  A metal-free DBU catalyzed [3+2] cycloaddition of 3-homoacyl coumarins with cyclic 1-azadienes has been developed for the synthesis of cyclopentane-fused coumarins with excellent diastereoselectivity and complete chemoselectivity.

  一种金属自由的DBU催化的[3+2]环加成反应，用于合成环戊烷融合的香豆素，反应物为3-同源酰基香豆素和环状1-氮杂二烯，具有良好的对映选择性和完全的化学选择性。
• 一种环戊烷并香豆素类化合物及其制备方法
  申请人：山东第一医科大学（山东省医学科学院）

  公开号：CN113061131A

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明公开了一种环戊烷并香豆素类化合物及其制备方法，属于有机化合物合成领域。本发明以环状氮杂双烯与3‑乙酰基香豆素衍生物作为反应原料一步合成环戊烷并香豆素类化合物。以有机碱作为催化剂，氮气保护条件下，室温搅拌，环状氮杂双烯与3‑乙酰基香豆素衍生物即可进行环加成反应得到所述环戊烷并香豆素类化合物；经过初步验证，本发明合成的化合物具有抗植物病原菌活性的特性。该反应为原子经济性反应，反应条件温和、反应速率快，操作简便，副反应少、产物便于提纯、收率高，可放大量制备，本发明为合成一类环戊烷并香豆素类化合物提供了一种简单易行的的新方法。