methyl (2R,3S)-2-acetoxy-3-phenyl-3-benzoylaminopropanoate | 146848-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-2-acetoxy-3-phenyl-3-benzoylaminopropanoate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2-acetyloxy-3-benzamido-3-phenylpropanoate
• CAS: 146848-86-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: MBIAAINPMVBMPU-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-2-acetoxy-3-phenyl-3-benzoylaminopropanoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到N-苯甲酰基-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  不对称叶立德硫介导的叠氮化：在紫杉醇侧链的合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]硫代叶立德方法已被用于通过反式氮丙啶构建高对映选择性的紫杉醇侧链，然后将反式苯甲酰基氮丙啶立体定向重排成反式恶唑啉。

  DOI：

  10.1021/ol035554w
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-N-[1-phenyl-2-hydroxy-2-(3-furyl)-ethyl]benzamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl (2R,3S)-2-acetoxy-3-phenyl-3-benzoylaminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称叶立德硫介导的叠氮化：在紫杉醇侧链的合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]硫代叶立德方法已被用于通过反式氮丙啶构建高对映选择性的紫杉醇侧链，然后将反式苯甲酰基氮丙啶立体定向重排成反式恶唑啉。

  DOI：

  10.1021/ol035554w

文献信息

• Chemoenzymic synthesis of the C-13 side chain of taxol: optically active 3-hydroxy-4-phenyl .beta.-lactam derivatives
  作者：Rosario Brieva、Joyce Z. Crich、Charles J. Sih

  DOI：10.1021/jo00057a018

  日期：1993.2

  Enantiomerically-pure 3-hydroxy-4-phenyl beta-lactam derivatives have been successfully prepared via enantioselective hydrolyses and transesterifications of racemic esters and alcohols respectively catalyzed by bacterial lipases. These lipases also catalyzed highly enantioselective cleavage of the beta-lactam ring of (+/-)-10 to yield derivatives of (2R,3S)-phenylisoserine in high enantiomeric excess. The resolved enantiomers are important intermediates in the synthesis of the C-13 side chain of taxol.