4-benzyloxynicotinoyl chloride | 139151-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxynicotinoyl chloride
• 英文别名: 6-phenylmethoxypyridine-3-carbonyl chloride
• CAS: 139151-46-5
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂
• 分子量: 247.681
• InChiKey: HPNPHPZZCKTWLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxynicotinoyl chloride 、 甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.08h， 以1%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl 6-phenylmethoxypyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CONJUGATES OF A PHARMACEUTICAL AGENT AND A MOIETY CAPABLE OF BINDING TO A GLUCOSE SENSING PROTEIN
  [FR] NOUVEAUX CONJUGUÉS CONSTITUÉS D'UN AGENT PHARMACEUTIQUE ET D'UNE FRACTION POUVANT SE LIER À UNE PROTÉINE DE DÉTECTION DU GLUCOSE

  摘要：

  该发明描述了一种新型的配方(I)的药物代理和一种能够结合到葡萄糖感应蛋白的基团的结合物，允许根据葡萄糖浓度可逆释放药物代理。

  公开号：

  WO2019106122A1
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基烟酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 217.0h， 生成 4-benzyloxynicotinoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新烟碱类似物：α4β2烟碱乙酰胆碱受体的选择性拮抗剂

  摘要：

  尼古丁是烟碱型乙酰胆碱受体（nAChRs）的激动剂，已被广泛用作合成α4β2优选nAChRs的模板。在这里，我们使用尼古丁的N-甲基-吡咯烷部分设计和合成了新的α4β2优先的烟碱配体。通过引入还模仿乙酰胆碱的酯官能团，我们增加了尼古丁碱性氮与芳香族基团之间的距离（图2）。另外，我们引入了与苯甲酰基部分连接的苄氧基。尽管新烟碱类化合物完全抑制[α- 125 I]真菌毒素与人α7nAChRs和[ 3H]胱氨酸对人α4β2nAChRs的抑制作用显着强于与人α4β2nAChRs结合的放射性配体结合。功能测定表明，新烟碱类化合物在α4β2和α4β2α5nAChRs上起拮抗剂作用。化合物在芳环上的取代产生对α4β2或α4β2α5nAChRs表现出显着选择性的化合物。将化合物停靠在α4β2nAChRs的α4/β2亚基界面的激动剂结合位点的同源模型上，表明化合物通过结合激动剂结合位点来抑制这种nAChR类型的功能。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.024