(3aS,4S,6R,6aS)-4-ethenyl-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-[(2S)-oxiran-2-yl]-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole | 1231235-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aS,4S,6R,6aS)-4-ethenyl-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-[(2S)-oxiran-2-yl]-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 1231235-25-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: JBSAPROXFDSEFX-SSSAOXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-2-[(3aS,4S,6R,6aS)-4-ethenyl-4-methoxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-hydroxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(3aS,4S,6R,6aS)-4-ethenyl-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-[(2S)-oxiran-2-yl]-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过串联交叉烯炔复分解/IMDA 合成新型分类群-氧杂-糖杂化核心结构

  摘要：

  本文描述了我们在合成具有紫杉醇-eleutherobin 混合核心结构和紫杉醇-糖混合结构的新型支架方面的设计和努力。紫杉醇-eleutherobin 杂合体的合成包括合成来自香芹酮的 A 环片段和来自 D-甘露糖或 D-葡萄糖的 C 环片段。Shapiro 反应被用作偶联这些杂化结构的 A 环和 C 环片段的关键反应。不幸的是，另一个关键反应 (RCM) 未能形成 B 环和本质上的核心单元。然而，串联烯炔交叉复分解/分子内 Diels-Alder 策略用于合成类群-氧杂-糖杂化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000001