(R)-2-(5-chloropyridin-3-yl)piperidine | 1134621-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(5-chloropyridin-3-yl)piperidine
• 英文别名: (R)-2-Chloro-5-(piperidin-2-yl)pyridine；2-chloro-5-[(2R)-piperidin-2-yl]pyridine
• CAS: 1134621-26-3
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂
• 分子量: 196.68
• InChiKey: MFXUKXSXRHICJE-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  310.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(5-chloropyridin-3-yl)piperidine 、 3-吡啶硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 3K⁽¹⁺⁾*O₄P^(1-) 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到(R)-noranabasamine
  参考文献：
  名称：

  Noranabasamine 两种对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  两栖生物碱noranabasamine的R和S对映异构体均以>30% 的总收率制备，ee 分别为80% 和86%。使用对映选择性铱催化的N-杂环化反应与 ( R )- 或 ( S )-1-苯乙胺和 1-(5-甲氧基吡啶-3-基)-1,5-戊二醇生成 2-(吡啶-3-基)-哌啶环系统，产率为 69-72%。

  DOI：

  10.1021/ol9002288
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(5-methoxypyridin-3-yl)-piperidine 在 三氯氧磷 作用下， 反应 17.0h， 以64 mg的产率得到(R)-2-(5-chloropyridin-3-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Noranabasamine 两种对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  两栖生物碱noranabasamine的R和S对映异构体均以>30% 的总收率制备，ee 分别为80% 和86%。使用对映选择性铱催化的N-杂环化反应与 ( R )- 或 ( S )-1-苯乙胺和 1-(5-甲氧基吡啶-3-基)-1,5-戊二醇生成 2-(吡啶-3-基)-哌啶环系统，产率为 69-72%。

  DOI：

  10.1021/ol9002288