N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-2-fluorobenzamide | 189075-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-2-fluorobenzamide
• 英文别名: N-[2-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]-2-fluorobenzamide
• CAS: 189075-69-2
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 284.29
• InChiKey: IZZFSNNTPQAEOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-2-fluorobenzamide 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)-4-nitrophenyl)-2-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  以叔丁基亚硝酸盐为氮源的镍催化芳基恶唑啉的区域选择性C–H键单硝化和双硝化

  摘要：

  利用非腐蚀性的亚硝酸叔丁酯（TBN）作为硝基源，开发了一种高效且区域选择性的镍催化2-芳基恶唑啉酰胺远程CH硝化方法。该方案利用廉价的镍盐作为催化剂，并以优异的产率提供相应的产物。值得注意的是，双硝化产物是通过简单地增加亚硝酸叔丁酯的量而获得的。该反应在空气中进行，具有出色的官能团相容性，广泛的底物范围，适用于克级合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700186
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-2-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  以叔丁基亚硝酸盐为氮源的镍催化芳基恶唑啉的区域选择性C–H键单硝化和双硝化

  摘要：

  利用非腐蚀性的亚硝酸叔丁酯（TBN）作为硝基源，开发了一种高效且区域选择性的镍催化2-芳基恶唑啉酰胺远程CH硝化方法。该方案利用廉价的镍盐作为催化剂，并以优异的产率提供相应的产物。值得注意的是，双硝化产物是通过简单地增加亚硝酸叔丁酯的量而获得的。该反应在空气中进行，具有出色的官能团相容性，广泛的底物范围，适用于克级合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700186

文献信息

• Synthesis of quinazoin-4-ones through an acid ion exchange resin mediated cascade reaction
  作者：Huiyong Yang、Jun Xu、Yilan Zhang、Lei He、Pengfei Zhang、Wanmei Li

  DOI：10.1039/d0ob00881h

  日期：——

  cascade reaction of N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzamide in the presence of an acid ion exchange resin is described. In this reaction, a range of substrates bearing various substituent groups are well compatible. This work provides a green and atom-economical alternative approach for the synthesis of quinazolin-4-ones in good yields.

  描述了在酸性离子交换树脂存在下N-（2-（4,5-二氢恶唑-2-基）苯基）苯甲酰胺的有趣的级联反应。在该反应中，具有各种取代基的一系列底物是良好相容的。这项工作提供了绿色和原子经济的替代方法，以高收率合成喹唑啉-4-酮。
• Direct Acyloxylation of C(sp²)–H and C(sp²)–X (X = Cl, Br) Bonds in Aromatic Amides Using Copper Bromide and 2-(4,5-Dihydro-oxazol-2-yl)-phenylamine
  作者：Gang-Jian Li、You-Lu Pan、Yan-Ling Liu、Hai-Feng Xu、Jian-Zhong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00306

  日期：2019.3.15

  Here we reported a method for Cu2+-catalyzed ortho-acyloxylation of either the C(sp2)–H or C(sp2)–X (X = Cl, Br) bond of aromatic amides with carboxylic acid, especially olefine acids, to obtain corresponding products in good yields up to 91%. The catalyst CuBr2 is cheap and stable to conserve in comparison with other metals, like Rh, Pd, Ru, and Cu+. This simple procedure is applicable for wide substrate

  在这里，我们报道了一种用Cu 2+催化芳香酰胺与羧酸（尤其是烯烃酸）的C（sp 2）–H或C（sp 2）–X（X = Cl，Br）键的邻位酰氧基化的方法，以获得高达91％的良品率的相应产品。与其他金属（例如Rh，Pd，Ru和Cu +）相比，催化剂CuBr 2便宜且稳定。这种简单的方法适用于广泛的底物范围和各种官能团，无需任何添加剂或配体即可生产羧酸酯。
• Cu(II)-Mediated C–H Amidation and Amination of Arenes: Exceptional Compatibility with Heterocycles
  作者：Ming Shang、Shang-Zheng Sun、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja412880r

  日期：2014.3.5

  A Cu(OAc)2-mediated C-H amidation and amination of arenes and heteroarenes has been developed using a readily removable directing group. A wide range of sulfonamides, amides, and anilines function as amine donors in this reaction. Heterocycles present in both reactants are tolerated, making this a broadly applicable method for the synthesis of a family of inhibitors including 2-benzamidobenzoic acids

  已经使用易于去除的导向基团开发了 Cu(OAc)2 介导的 CH 酰胺化和芳烃和杂芳烃的胺化。多种磺酰胺、酰胺和苯胺在该反应中充当胺供体。两种反应物中都存在杂环，这使其成为合成一系列抑制剂（包括 2-苯甲氨基苯甲酸和 N-苯基氨基苯甲酸酯）的广泛适用方法。
• Introducing unactivated acyclic internal aliphatic olefins into a cobalt catalyzed allylic selective dehydrogenative Heck reaction
  作者：Soham Maity、Pravas Dolui、Rajesh Kancherla、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c7sc01204g

  日期：——

  aliphatic olefins are often found to be unreactive in conventional alkenylation reactions. To address this problem, a cobalt catalyzed allylic selective dehydrogenative Heck reaction with internal aliphatic olefins has been developed. The method is highly regio- and stereoselective, the conditions are mild and a wide variety of functional groups can be tolerated. Remarkably, both internal and terminal aliphatic

  经常发现未活化的无环内部脂肪族烯烃在常规的烯基化反应中是不反应的。为了解决该问题，已经开发了与内部脂肪族烯烃的钴催化的烯丙基选择性脱氢Heck反应。该方法具有高度的区域选择性和立体选择性，条件温和并且可以耐受多种官能团。显着地，内部和末端脂族烯烃都可以使用，从而显着扩大了用脂族烯烃进行烯基化反应的范围。
• Cu(II)-Mediated C(sp²)–H Hydroxylation
  作者：Shang-Zheng Sun、Ming Shang、Hong-Li Wang、Hai-Xia Lin、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01351

  日期：2015.9.4

  A Cu(II)-mediated ortho-C–H hydroxylation using a removable directing group has been developed. The reaction exhibits considerable functional group tolerance. The use of O2 as an oxidant is crucial for the reactivity. Water is also found to significantly improve this reaction.

  已经开发了使用可移动的导向基团的Cu（II）介导的邻位-C-H羟基化反应。该反应表现出相当大的官能团耐受性。O 2作为氧化剂的使用对于反应性至关重要。还发现水可显着改善该反应。