1α-fluoro-2β,25-dihydroxy-3β-(tert-butyldimethylsiloxy)cholest-5-ene | 95511-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α-fluoro-2β,25-dihydroxy-3β-(tert-butyldimethylsiloxy)cholest-5-ene
• CAS: 95511-56-1
• 化学式: C₃₃H₅₉FO₃Si
• 分子量: 550.914
• InChiKey: ZPPPNUHRWVJYPZ-NJZCMAMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.45
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α-fluoro-2β,25-dihydroxy-3β-(tert-butyldimethylsiloxy)cholest-5-ene 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-6-[(1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-fluoro-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methyl-heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 1.ALPHA.-fluoro-25-hydroxyvitamin D3.

  摘要：

  胆酸衍生的1β,2β-环氧-3β-醇用二氟化氢钾反式双轴开环得到1α-氟-2β,3β-二醇衍生物。 25-羟基胆固醇侧链的构建和2β-羟基的脱氧得到1α-氟-3β，25-二羟基胆固醇-5-烯，其转化为1α-氟-25-羟基维生素D3。在维生素 D 缺乏的大鼠中，单剂量 1.3μg 1α-氟-25-羟基维生素 D3 既不产生肠道钙转运反应，也不产生骨钙动员反应。在相同的大鼠中，50ng 25-羟基维生素 D3 产生了显着的反应。相比之下，1α-氟-25-羟基维生素 D3 与鸡肠道 1α, 25-二羟基维生素 D3 受体结合的活性比 25-羟基维生素 D3 高 30 倍。在人早幼粒细胞白血病细胞中添加 1α-氟-25-羟基维生素 D3 会产生很强的吞噬活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3525
• 作为产物：
  描述：

  1α-fluoro-6β-hydroxy-2β,3β-isopropylidenedioxy-5α-cholest-24-ene 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1α-fluoro-2β,25-dihydroxy-3β-(tert-butyldimethylsiloxy)cholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 1.ALPHA.-fluoro-25-hydroxyvitamin D3.

  摘要：

  胆酸衍生的1β,2β-环氧-3β-醇用二氟化氢钾反式双轴开环得到1α-氟-2β,3β-二醇衍生物。 25-羟基胆固醇侧链的构建和2β-羟基的脱氧得到1α-氟-3β，25-二羟基胆固醇-5-烯，其转化为1α-氟-25-羟基维生素D3。在维生素 D 缺乏的大鼠中，单剂量 1.3μg 1α-氟-25-羟基维生素 D3 既不产生肠道钙转运反应，也不产生骨钙动员反应。在相同的大鼠中，50ng 25-羟基维生素 D3 产生了显着的反应。相比之下，1α-氟-25-羟基维生素 D3 与鸡肠道 1α, 25-二羟基维生素 D3 受体结合的活性比 25-羟基维生素 D3 高 30 倍。在人早幼粒细胞白血病细胞中添加 1α-氟-25-羟基维生素 D3 会产生很强的吞噬活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3525