N-((3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1369589-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1369589-54-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: ANLBOYPWXHJNET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 二氯二氧化钨 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到N-(3-chloro-2-hydroxy-3-methylbutyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Tungsten-, Molybdenum-, and Cerium-Promoted Regioselective and Stereospecific Halogenation of 2,3-Epoxy Alcohols and 2,3-Epoxy Sulfonamides

  摘要：

  The first catalytic regioselective and stereospecific halogenation of 2,3-epoxy alcohols and 2,3-epoxy sulfonamides has been developed. Under the catalysis of commercially available W- or Mo-salts, complemented by the method using cerium halides, the C-3 selective ring opening of structurally diverse epoxides with Cl-, Br-, and I-nucleophiles afforded various halohydrins in good yields and high regioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ol503091n
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-methylbut-2-enyl)benzenesulfonamide 在 (1R,2R)-N,N'-二羟基-N,N'-双(二苯基乙酰基)环己烷-1,2-二胺 、 过氧化氢异丙苯 、 magnesium oxide 、 叔丁醇铪 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以69%的产率得到N-((3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Hf(IV)-催化的 N-烯基磺酰胺和 N-甲苯磺酰亚胺的对映选择性环氧化

  摘要：

  描述了由 Hf (IV)-双异羟肟酸配合物催化的烯丙基和高烯丙基胺衍生物的不对称环氧化。在相似的条件下，醛亚胺和酮亚胺生成恶氮丙啶。磺酰基被证明是这些转化的有效导向基团。

  DOI：

  10.1021/ja211880s

文献信息

• Seminormal-BrCH₂CH₂OH-mediated electrochemical epoxidation of unactivated olefins
  作者：Hong He、Yanxia Lv、Jing Hu、Zhong-Wei Hou、Lei Wang

  DOI：10.1039/d3gc04061e

  日期：——

  An electrochemical epoxidation of unactivated olefins using water as the source of oxygen atoms has been developed. The epoxidation reaction employs seminormal-BrCH2CH2OH as the mediator, which shows good functional group compatibility, and can easily be performed on the gram scale. A wide range of unactivated olefins could be tolerated to give the functionalized epoxides with satisfactory results

  已经开发出一种使用水作为氧原子源的未活化烯烃的电化学环氧化方法。该环氧化反应采用半正构BrCH 2 CH 2 OH作为介体，具有良好的官能团相容性，并且易于在克级规模上进行。可以耐受多种未活化的烯烃，以在室温下得到具有令人满意结果的官能化环氧化物。