tris(8-acetoxymethoxycarbonyl-2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,3]dithiol-4-yl)methyl | 1008757-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tris(8-acetoxymethoxycarbonyl-2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,3]dithiol-4-yl)methyl
• CAS: 1008757-00-3
• 化学式: C₄₉H₅₁O₁₂S₁₂
• 分子量: 1216.73
• InChiKey: MMMQHKMCGOQLEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  461
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲基乙酸酯 、 tris(8-carboxy-2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,3]dithiol-4-yl)methyl 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以39%的产率得到tris(8-acetoxymethoxycarbonyl-2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,3]dithiol-4-yl)methyl
  参考文献：
  名称：

  作为细胞内氧探针的酯衍生四硫三芳基甲基自由基的合成和表征

  摘要：

  使用顺磁探针的电子顺磁共振 (EPR) 光谱已被用作准确测定生物系统中氧 (O 2 ) 浓度的重要工具。然而，顺磁探针仍然受到其细胞内穿透性的限制。合成并表征了各种酯化的三苯甲基衍生物，并确定了其中一个三苯甲基自由基的 X 射线结构。酯衍生的三苯甲基对 O 2表现出更高的敏感性浓度与三苯甲基三羧酸酯 CT-03 相比。还进行了循环伏安法以评估三苯甲基自由基对氧化和还原的敏感性。在研究的所有酯衍生的三苯甲基中，使用猪肝酯酶观察到乙酰氧基甲氧基酯容易水解为相应的羧酸酯。该研究表明，三苯甲基自由基的细胞渗透性可以通过改变酯基的类型和数量来实现。因此，酯衍生的三苯甲基自由基显示出作为细胞内 EPR 血氧饱和度探针和显像剂的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/jo7022747