4-甲酰基-N,N-二甲基苯甲酰胺 | 58287-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲酰基-N,N-二甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-formyl-N,N-dimethylbenzamide
• 英文别名: 4-(N,N-Dimethylcarbamoyl)benzaldehyde
• CAS: 58287-76-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD07186279
• 分子量: 177.203
• InChiKey: RXRYFFTVFMQTKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酰基-N,N-二甲基苯甲酰胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-(4-(dimethylcarbamoyl)phenyl)-3-(4-fluorophenyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF USING DIHYDROPYRIDOPHTHALAZINONE INHIBITORS OF POLY (ADP-RIBOSE)POLYMERASE (PARP)
  [FR] MÉTHODES D'UTILISATION D'INHIBITEURS DIHYDROPYRIDOPHTHALAZINONIQUES DE LA POLY(ADP-RIBOSE) POLYMÉRASE (PARP)

  摘要：

  本文提供了治疗癌症的方法，包括联合给药拓扑异构酶抑制剂、替莫唑胺或铂类药物与式（I）或式（II）化合物的方法，其中取代基Y、Z、A、B、R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义。

  公开号：

  WO2011130661A1
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-甲酰基-N,N-二甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一类新型的口服活性非肽缓激肽B2受体拮抗剂。2.克服豚鼠与人之间的物种差异。

  摘要：

  最近，我们报道了一系列的8-[[3-（N-酰基甘氨酰-N-甲基氨基）-2，6-二氯苄基]氧基] -3-卤-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶的鉴定。第一种口服活性非肽缓激肽（BK）B2受体拮抗剂（1-3）。这些化合物通过纳摩尔IC50抑制[3H] BK与表达B2受体的豚鼠回肠膜制剂的特异性结合，并通过口服给药以1 mg / kg的剂量显示对豚鼠BK诱导的支气管收缩的体内功能拮抗活性。然而，发现它们对人A-431细胞（人表皮样癌）中的B2受体的亲和力要低得多。甘氨酸部分末端取代基的强烈修饰阐明了人类B2受体的结构活性关系（SAR），导致扩展了基本框架，并结合了新颖的关键药效​​基团。因此，我们克服了物种差异，并确定了第一个临床候选物18c（FR167344）对豚鼠回肠和人A-431细胞的IC50分别为0.66和1.4 nM。该化合物通过口服给药显示出对豚鼠中BK诱导的支气管收缩的体内功能拮抗活性，ED50值为0

  DOI：

  10.1021/jm980214f

文献信息

• Palladium-Catalyzed Reductive Carbonylation of Aryl Halides with<i>N</i>-Formylsaccharin as a CO Source
  作者：Tsuyoshi Ueda、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1002/anie.201303926

  日期：2013.8.12

  Easy peasy: The title reaction employs N‐formylsaccharin, which is an easily accessible crystalline compound, as an effective CO source. The reactions proceed with a small excess of the CO source at moderate temperatures and were successfully applied to a wide range of aryl bromides. DMF=N,N‐dimethylformamide, dppb=1,4‐bis‐(diphenylphosphino)butane.

  简便：标题反应使用N-甲酰基糖精（一种易于获得的结晶化合物）作为有效的CO源。反应在中等温度下以少量过量的CO源进行，并成功应用于各种芳基溴化物。DMF = N，N-二甲基甲酰胺，dppb = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷。
• Reduction of Aldehydes with Formic acid in Ethanol using Immobilized Iridium Nanoparticles on a Triazine‐phosphanimine Polymeric Organic Support
  作者：Farhad Panahi、Fatemeh Haghighi、Ali Khalafi‐Nezhad

  DOI：10.1002/aoc.5880

  日期：2020.10

  polymeric organic support (TPA) was synthesized successfully by a controllable one‐pot method using melamine (1,3,5‐triazine‐2,4,6‐triamine) and trichlorophosphane (PCl3). The TPA substrate is a material incorporating P and N atoms which can coordinate with metals as a pincer ligand to stabilize them, providing an efficient heterogeneous support to prepare recyclable transition metal catalyst systems. In

  可控的一锅法成功地使用三聚氰胺（1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺）和三氯膦（PCl 3）合成了新型三嗪-膦胺聚合物有机载体（TPA））。TPA基材是一种结合有P和N原子的材料，它们可以与金属作为钳位配体进行配位以稳定它们，从而为制备可回收的过渡金属催化剂体系提供了有效的异质载体。在这项研究中，TPA被用作在表面上约8 nm范围内固定铱纳米粒子的载体，从而产生了新型铱纳米催化剂系统（INP-TPA-POP）。该催化剂体系使用不同的显微和光谱技术进行了表征，例如FT-IR，TEM，XPS，XRD，SEM，EDX，元素分析，ICP和BET分析。INP‐TPA‐POP纳米催化剂使用甲酸作为乙醇中的还原剂，在将醛类还原为醇类方面表现出显着的活性。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship of a Novel Series of GluN2C-Selective Potentiators
  作者：Sommer S. Zimmerman、Alpa Khatri、Ethel C. Garnier-Amblard、Praseeda Mullasseril、Natalie L. Kurtkaya、Stefka Gyoneva、Kasper B. Hansen、Stephen F. Traynelis、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/jm401695d

  日期：2014.3.27

  herein describe a novel series of pyrrolidinones that selectively potentiate only NMDA receptors that contain the GluN2C subunit. The most active analogues tested were over 100-fold selective for recombinant GluN2C-containing receptors over GluN2A/B/D-containing NMDA receptors as well as AMPA and kainate receptors. This series represents the first class of allosteric potentiators that are selective

  NMDA受体是介导慢速的Ca GluN1和GluN2A-d亚基组成的四聚体复合2+ -兴奋性突触传递的渗透组分。NMDA 受体与广泛的神经系统疾病有关，因此代表了一个重要的治疗靶点。我们在此描述了一系列新型吡咯烷酮，它们选择性地仅增强含有 GluN2C 亚基的 NMDA 受体。测试的最活跃的类似物对重组 GluN2C 受体的选择性是对 GluN2A/B/D 含 NMDA 受体以及 AMPA 和红藻氨酸受体的 100 倍以上。该系列代表了第一类对含二异聚体 GluN2C 的 NMDA 受体具有选择性的变构增效剂。
• Allylation of aldehydes by dual photoredox and nickel catalysis
  作者：Andrea Gualandi、Giacomo Rodeghiero、Adriana Faraone、Filippo Patuzzo、Marianna Marchini、Francesco Calogero、Rossana Perciaccante、Thomas Paul Jansen、Paola Ceroni、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1039/c9cc03344k

  日期：——

  Here we report the application of dual nickel/photoredox catalysis to the allylation of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes by using commercially available reagents. The process utilizes the combination of a Ni(II) complex, [Ru(bpy)3]2+ as a photoredox catalyst, and allylacetate under blue LED irradiation, and allows the synthesis of a large variety of homoallylic alcohols.

  在这里，我们报道了通过使用可商购的试剂，镍/光氧化还原双重催化在脂肪族，芳香族和杂芳香族醛的烯丙基化中的应用。该方法利用了Ni（II）配合物，[Ru（bpy）3 ] 2+作为光氧化还原催化剂和乙酸烯丙酯在蓝色LED照射下的组合，可以合成多种均烯丙基醇。
• Straightforward α-Amino Nitrile Synthesis Through Mo(CO)₆ -Catalyzed Reductive Functionalization of Carboxamides
  作者：Paz Trillo、Tove Slagbrand、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/anie.201807735

  日期：2018.9.17

  the hemiaminal with a cyanide source, allows for the straightforward synthesis of α‐amino nitriles. The methodology presented here, displays high levels of chemoselectivity allowing for the reduction of amides in the presence of functional groups such as ketones, imines, aldehydes, and acids, which affords a simple route for the synthesis of α‐amino nitriles with a broad scope of functionalities in high

  Mo（CO）6催化将酰胺选择性还原成中间体半胱氨酸再加上廉价且易于操作的TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）作为还原剂，随后用氰化物源捕获半胱氨酸，可以直接合成α-氨基腈。此处介绍的方法显示出高水平的化学选择性，可以在存在官能团（例如酮，亚胺，醛和酸）的情况下还原酰胺，这为广泛范围内的α-氨基腈的合成提供了一条简单途径高产量的功能。此外，该方法的适用性通过扩大规模的实验以及将目标化合物衍生为可合成的有趣产品来证明。