1,2:5,6-di-O-isopropylidenespiro[3-deoxy-α-D-ribohexofuranose-3,5'-imidazolidine]-2',4'-dione | 330196-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidenespiro[3-deoxy-α-D-ribohexofuranose-3,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
• 英文别名: (3R)-3,3-(1,3-diazaspiro-2,4-dioxo)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose；(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethylspiro[5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
• CAS: 330196-69-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₇
• 分子量: 328.322
• InChiKey: PCUSVILOCLWUFV-LZAMKTAFSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-236 °C
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidenespiro[3-deoxy-α-D-ribohexofuranose-3,5'-imidazolidine]-2',4'-dione 在 盐酸 、 barium dihydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3aR,5S,6R,6aR)-5-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-6-ureido-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  来自糖-α-氨基腈的新型构象限制的糖氨基酸作为肽合成中的有效转弯模拟物

  摘要：

  我们先前描述的使用Ti（O i Pr）4和TMSiCN的糖氨基氰化方法已应用于在单糖上引入氨基酸和肽部分。描述了分别使用NaNH 4 -CoCl 2和Pd（C）进行的选择性还原。新糖氨基酸的限制性构象有利于分子内环化，从而得到相应的氧哌哌嗪5a – b和12a – b。当使用KCN将肽衍生物从复合物中置换时，获得了目标无环化合物I。水解糖螺乙胆苷18以得到糖氨基酸II 也进行了描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00689-5
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,5S,6R,6aR)-6-Cyano-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-carbamic acid benzyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidenespiro[3-deoxy-α-D-ribohexofuranose-3,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel spirohydantoins of d-allose and d-ribose derived from glyco-α-aminonitriles

  摘要：

  The synthesis of 3-spirohydantoin derivatives of D-allose and D-ribose is reported. The key step is the stereoselective conversion of glyco-alpha -aminonitriles from ulose derivatives of D-glucose and D-xylose using titanium(IV) isopropoxide as a mild and efficient catalyst. Cyclisation of the glyco-alpha -aminonitriles give the target spirohydantoins. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02294-2

文献信息

• Spirohydantoins from D-ribose as new potent enzymatic inhibitors
  作者：A Nguyen、P Villa、G Ronco、D Postel

  DOI：10.1211/0022357011776342

  日期：2010.2.18

  Anomeric spirohydantoin derivatives from monosaccharides are known for various biological properties. We describe herein the synthesis of the 3-spirohydantoin derivatives of D-allose and D-ribose. The key step is the stereoselective glyco-alpha-aminonitrile formation from ulose derivatives of D-glucose and D-xylose using titanium tetra-isopropoxide as a mild and efficient catalyst. Target compounds

  来自单糖的端粒螺乙内酰脲衍生物具有多种生物学特性。我们在本文中描述了D-阿洛糖和D-核糖的3-螺乙胆苷衍生物的合成。关键步骤是使用四异丙氧基钛作为温和有效的催化剂，由D-葡萄糖和D-木糖的蔗糖衍生物形成立体选择性的糖-α-氨基腈。从这些中间体合成了目标化合物。在酸性条件下，该糖部分被部分或完全脱保护。这些新的杂环单糖衍生物是有效的糖原磷酸化酶抑制剂。
• New glycosyl-α-aminotetrazole-based catalysts for highly enantioselective aldol reactions
  作者：Lucie Wynands、Sébastien Delacroix、Albert Nguyen Van Nhien、Elena Soriano、José Marco-Contelles、Denis Postel

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.043

  日期：2013.6

  Direct aldol reactions of acetone with aromatic aldehydes have been achieved in high yielding and enantioselective processes using glycosyl-alpha-aminotetrazoles as a new class of organocatalysts. Computational studies at DFT level have been performed to account for the experimental observations. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.