(R,R)-N,N'-bis((4-fluorophenyl)methyl)cyclohexane-1,2-diamine | 930092-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-N,N'-bis((4-fluorophenyl)methyl)cyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: (R,R)-1,2-di(p-F-C6H4CH2NH)cyclohexane；(1R,2R)-1-N,2-N-bis[(4-fluorophenyl)methyl]cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 930092-55-0
• 化学式: C₂₀H₂₄F₂N₂
• 分子量: 330.421
• InChiKey: QTUZDQRFYDFJHL-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-N,N'-bis((4-fluorophenyl)methyl)cyclohexane-1,2-diamine 、 双(乙腈)氯化钯(II) 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R,R)-1,2-di(p-F-C6H4CH2NH)cyclohexane palladium dichloride
  参考文献：
  名称：

  非外消旋（1R，2R）-（1,2-二烷基）-1,2-二胺环己烷衍生物的高选择性R，S配位制为二氯化钯。

  摘要：

  在非外消旋的（1R，2R）-（1,2-二烷基）-1,2-二氨基环己烷二氯化钯配合物中，二胺配体的C2对称性被破坏，导致选择性的R，S配位。

  DOI：

  10.1039/b613961b
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 platinum on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (R,R)-N,N'-bis((4-fluorophenyl)methyl)cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  机器辅助制备手性二胺配体库和使用从头算结构参数对多相手性催化剂进行硅筛选

  摘要：

  使用基于流动的半自动还原胺化系统合成了包含 31 个手性二胺的配体库。这些配体在与非均相 Ni 催化剂的连续流动不对称 1,4-加成反应中进行了评估。基于 ab initio DFT 计算的实验结果，成功构建了对映选择性的预测模型。此外，对可能的配体进行虚拟筛选以鉴定有希望的结构，其在实验中显示出良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100798
• 作为试剂：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 N-乙烯基乙酰胺 、 1-溴-3-苯基丙烷 在 (R,R)-N,N'-bis((4-fluorophenyl)methyl)cyclohexane-1,2-diamine 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 lithium methanolate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过烯酰胺的硼基烷基化对映选择性合成 β-氨基硼酸

  摘要：

  氨基硼酸代表一类在药物发现和有机合成领域引起广泛关注的重要化合物。尽管其合成取得了显着进展，但具有烷基侧链的手性 β-氨基硼酸的有效构建仍然是一项具有挑战性的工作。在这里，我们引入了一种前所未有的镍催化的烯酰胺不对称硼基烷基化反应，采用简单的手性二胺配体、易于获得的 B 2 pin 2 和烷基卤化物作为偶联伙伴。该反应是组装各种具有柔性烷基侧链的 β-氨基硼酸衍生物的有效平台，显示出优异的区域选择性、立体选择性和对映选择性。此外，这种转化表现出广泛的底物范围和对各种官能团的显着耐受性。理论计算表明，配体上的苄基是该转化中高对映体控制的关键。此外，我们通过复杂生物活性分子的简明合成来举例说明该策略的实际应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03700

文献信息

• Machine‐Assisted Preparation of a Chiral Diamine Ligand Library and In Silico Screening Using Ab Initio Structural Parameters for Heterogeneous Chiral Catalysts
  作者：Tatsuya Kuremoto、Ren Sadatsune、Tomohiro Yasukawa、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.202100798

  日期：2021.9.7

  containing 31 chiral diamines was synthesized using a flow-based semiautomatic reductive amination system. These ligands were evaluated in a continuous-flow asymmetric 1,4-addition reaction with a heterogeneous Ni catalyst. Based on the experimental results of ab initio DFT calculations, a prediction model for enantioselectivities was successfully constructed. Furthermore, virtual screening of possible ligands

  使用基于流动的半自动还原胺化系统合成了包含 31 个手性二胺的配体库。这些配体在与非均相 Ni 催化剂的连续流动不对称 1,4-加成反应中进行了评估。基于 ab initio DFT 计算的实验结果，成功构建了对映选择性的预测模型。此外，对可能的配体进行虚拟筛选以鉴定有希望的结构，其在实验中显示出良好的对映选择性。
• Isoprene derivatives
  申请人：NISSHIN FLOUR MILLING CO., LTD.

  公开号：EP0787716B1

  公开（公告）日：1999-12-08
• NOVEL SUBSTITUTED N-METHYL-N-(4-(PIPERIDIN-1-YL)-2-(ARYL)BUTYL)BENZAMIDES USEFUL FOR THE TREATMENT OF ALLERGIC DISEASES
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：EP0882038A1

  公开（公告）日：1998-12-09
• NOVEL SUBSTITUTED N-METHYL-N-(4-(4-(1H-BENZIMIDAZOL-2-YL-AMINO)P IPERIDIN-1-YL)-2-(ARYL)BUTYL)BENZAMIDES USEFUL FOR THE TREATMENT OF ALLERGIC DISEASES
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：EP0888336A1

  公开（公告）日：1999-01-07
• US5756475A
  申请人：——

  公开号：US5756475A

  公开（公告）日：1998-05-26