4,4'-bis[5-(2-bromopyridyl)]1,1'-biphenyl | 263012-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis[5-(2-bromopyridyl)]1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4,4'-bis(6-bromo-3-pyridyl)biphenyl；2-Bromo-5-[4-[4-(6-bromopyridin-3-yl)phenyl]phenyl]pyridine
• CAS: 263012-59-5
• 化学式: C₂₂H₁₄Br₂N₂
• 分子量: 466.175
• InChiKey: HICXBQIMERYGAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >320 °C
• 沸点：
  629.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethystannyl-6-phenylpyridine 、 4,4'-bis[5-(2-bromopyridyl)]1,1'-biphenyl 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到4,4-bis[5-(6'-phenyl-2,2'-bipyridyl)]-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  合成共轭桥接的bis-和tris-5-（2，2'-联吡啶）：用于超分子纳米工程的多主题金属离子结合模块

  摘要：

  提出了具有刚性共轭桥的纳米级的线性和弯曲的双和支链的tris-5-（2,2'-联吡啶）的高效制备方法。该合成避免了保护/脱保护方法的需要，它利用通过化学选择性钯催化的Sonogashira或Negishi交叉偶联方案与5-（2-氯吡啶）合子向外双-和三官能化的中心桥前体来产生桥连的线性（5a-c，5f，g）和弯曲的（6，7）双和支链（8）tris-5-（2-chloropyridines）。在更强的条件下，乙炔桥接的5-（2-氯吡啶）与2-三甲基苯乙烯基吡啶进行Stille交叉偶联反应，得到共轭桥接的线性（1a，b，1g-j）和弯曲的（2a，b，3a ，b）双分支和分支，（4a，b）tris-5-（2,2' -联吡啶），总收率良好。最好由双-5-（2-溴吡啶）（5d，e）制备苯基和联苯桥连的线性双-5-（2，2'-联吡啶）（1c-f），以确保斯蒂勒（Stille）的完成交叉偶联反应。斯蒂勒

  DOI：

  10.1021/jo990665n
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二碘联苯 在 C₃₆H₃₂P₂Pd 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 4,4'-bis[5-(2-bromopyridyl)]1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  合成共轭桥接的bis-和tris-5-（2，2'-联吡啶）：用于超分子纳米工程的多主题金属离子结合模块

  摘要：

  提出了具有刚性共轭桥的纳米级的线性和弯曲的双和支链的tris-5-（2,2'-联吡啶）的高效制备方法。该合成避免了保护/脱保护方法的需要，它利用通过化学选择性钯催化的Sonogashira或Negishi交叉偶联方案与5-（2-氯吡啶）合子向外双-和三官能化的中心桥前体来产生桥连的线性（5a-c，5f，g）和弯曲的（6，7）双和支链（8）tris-5-（2-chloropyridines）。在更强的条件下，乙炔桥接的5-（2-氯吡啶）与2-三甲基苯乙烯基吡啶进行Stille交叉偶联反应，得到共轭桥接的线性（1a，b，1g-j）和弯曲的（2a，b，3a ，b）双分支和分支，（4a，b）tris-5-（2,2' -联吡啶），总收率良好。最好由双-5-（2-溴吡啶）（5d，e）制备苯基和联苯桥连的线性双-5-（2，2'-联吡啶）（1c-f），以确保斯蒂勒（Stille）的完成交叉偶联反应。斯蒂勒

  DOI：

  10.1021/jo990665n

文献信息

• 2，2′-N,N-双吡唑基联苯多羧酸的制备方法
  申请人：洛阳师范学院

  公开号：CN106674208B

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明涉及2，2´‑N,N‑双吡唑基联苯多羧酸化合物的制备方法：取4‑卤吡唑、双‑2‑卤N杂环化合物、钯盐、磷配体和碱加入到有机溶剂中，在N2气保护下加热，反应结束后冷却至室温，然后再加入羧基苯硼酸、钯盐、磷配体、碱和水，反应结束后，加水、过滤、酸化、所得固体过滤干燥即得2，2´‑N,N‑双吡唑基联苯多羧酸化合物。本发明利用商品可得的钯金属催化剂，一锅法催化4‑卤吡唑和双‑2‑卤N杂环化合物的碳‑氮偶联反应和羧基苯硼酸的碳‑碳偶联反应，为合成2，2´‑N,N‑联苯多羧酸化合物配体提供了方便实用的制备方法。该方法原料商品可得，反应底物便宜范围广、反应经济高效，具有重要的应用价值。
• A Synthesis of Conjugatively Bridged Bis- and Tris-5-(2,2‘-Bipyridines):  Multitopic Metal Ion-Binding Modules for Supramolecular Nanoengineering
  作者：P. N. W. Baxter

  DOI：10.1021/jo990665n

  日期：2000.3.1

  (5d,e) to ensure completion of the Stille cross-coupling reactions. The Stille cross-couplings showed a marked substituent effect in which the terminally phenylated bis- and tris-5-(2,2'-bipyridines) were formed in higher yields than the methyl-substituted analogues with the same bridge. The advantages of the methodology lie in its synthetic convenience and adaptibility for creating multitopic metal

  提出了具有刚性共轭桥的纳米级的线性和弯曲的双和支链的tris-5-（2,2'-联吡啶）的高效制备方法。该合成避免了保护/脱保护方法的需要，它利用通过化学选择性钯催化的Sonogashira或Negishi交叉偶联方案与5-（2-氯吡啶）合子向外双-和三官能化的中心桥前体来产生桥连的线性（5a-c，5f，g）和弯曲的（6，7）双和支链（8）tris-5-（2-chloropyridines）。在更强的条件下，乙炔桥接的5-（2-氯吡啶）与2-三甲基苯乙烯基吡啶进行Stille交叉偶联反应，得到共轭桥接的线性（1a，b，1g-j）和弯曲的（2a，b，3a ，b）双分支和分支，（4a，b）tris-5-（2,2' -联吡啶），总收率良好。最好由双-5-（2-溴吡啶）（5d，e）制备苯基和联苯桥连的线性双-5-（2，2'-联吡啶）（1c-f），以确保斯蒂勒（Stille）的完成交叉偶联反应。斯蒂勒