phenyl N-benzyl-2-amino-4,6-di-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1186028-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl N-benzyl-2-amino-4,6-di-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (3aR,4S,6R,7S,7aR)-3-benzyl-7-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-4-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 1186028-35-2
• 化学式: C₃₄H₃₃NO₅S
• 分子量: 567.706
• InChiKey: GIUKDYHUQJBCEL-UPYFENACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl N-benzyl-2-amino-4,6-di-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以10%的产率得到(3aR,4R,6R,7S,7aR)-3-benzyl-7-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-4-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  构象受限的糖精苷的环内切割的证据。

  摘要：

  与其他吡喃糖苷相比，在存在路易斯酸的情况下，携带2，3-反式氨基甲酸酯和碳酸酯的吡喃糖苷很容易从β方向向α方向异构化。该反应是由吡喃糖苷的环内切割引起的。通过分子内和分子间Friedel-Crafts反应，添加氯化物和还原生成的阳离子，获得了椅型构象受限吡喃糖苷的环内裂解证据。另一方面，构象失真的吡喃糖苷从未以内环方式被裂解。

  DOI：

  10.1002/chem.200900064
• 作为产物：
  描述：

  phenyl N-benzyl-2-amino-4,6-O-benzylidene-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到phenyl N-benzyl-2-amino-4,6-di-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  构象受限的糖精苷的环内切割的证据。

  摘要：

  与其他吡喃糖苷相比，在存在路易斯酸的情况下，携带2，3-反式氨基甲酸酯和碳酸酯的吡喃糖苷很容易从β方向向α方向异构化。该反应是由吡喃糖苷的环内切割引起的。通过分子内和分子间Friedel-Crafts反应，添加氯化物和还原生成的阳离子，获得了椅型构象受限吡喃糖苷的环内裂解证据。另一方面，构象失真的吡喃糖苷从未以内环方式被裂解。

  DOI：

  10.1002/chem.200900064