7β-((E)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-p-nitrobenzyloxycarbonylmethoxyiminoacetamido)-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid | 95759-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7β-((E)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-p-nitrobenzyloxycarbonylmethoxyiminoacetamido)-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7β-<(E)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-p-nitrobenzyloxycarbonylmethoxyiminoacetamido>-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid；7β-[(E)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-p-nitrobenzyloxycarbonylmethoxyiminoacetamido]-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid
• CAS: 95759-14-1；108908-52-7
• 化学式: C₂₃H₂₀N₆O₉S₂
• 分子量: 588.579
• InChiKey: KNTGPERKECFTFO-DDCJJGCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  216.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-((E)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-p-nitrobenzyloxycarbonylmethoxyiminoacetamido)-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以62.1%的产率得到7β-<(E)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-carboxymethoxyiminoacetamido>-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on .BETA.-lactam antibiotics. XIV Synthesis and biological activity of the (E)-isomer of FK027.

  摘要：

  通过两种方法合成了 FK027 的(E)-异构体(11)。研究了 FK027 (1) 7-酰基侧链中肟的构型对其抗菌活性和大鼠口服吸收性的影响。无论肟的构型如何，FK027（1）及其(E)-异构体（11）都表现出明显的口服吸收性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3458
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl 7β-<(E)-4-chloro-2-p-nitrobenzyloxycarbonylmethoxyimino-3-oxobutyramido>-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 7β-((E)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-p-nitrobenzyloxycarbonylmethoxyiminoacetamido)-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on .BETA.-lactam antibiotics. XIV Synthesis and biological activity of the (E)-isomer of FK027.

  摘要：

  通过两种方法合成了 FK027 的(E)-异构体(11)。研究了 FK027 (1) 7-酰基侧链中肟的构型对其抗菌活性和大鼠口服吸收性的影响。无论肟的构型如何，FK027（1）及其(E)-异构体（11）都表现出明显的口服吸收性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3458