tert-butyl 5-benzyloxy-2,4,6-trimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate | 1287234-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: tert-butyl 5-benzyloxy-2,4,6-trimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2,4,6-trimethyl-5-phenylmethoxy-1,3-dihydropyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1287234-56-3
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₃
• 分子量: 368.476
• InChiKey: MWYHLPUQFYWRQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-benzyloxy-2,4,6-trimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-benzyloxy-1,2,4,6-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-生育酚衍生物的新合成路线：从吡哆醇合成α-生育酚的吡咯并吡啶类似物†

  摘要：

  一种新的合成路线 吡咯并吡啶醇 容易获得的抗氧化剂 吡哆醇 开发了包括相转移催化烷基化和分子内 铜（一）-催化胺化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c0ob00991a
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethyl-5-acetoxymethylpyridin-3-ol 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 氯化亚砜 、 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin 、 N,N-二乙基水杨酰胺 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium methylate 、 copper (I) acetate 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 tert-butyl 5-benzyloxy-2,4,6-trimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-生育酚衍生物的新合成路线：从吡哆醇合成α-生育酚的吡咯并吡啶类似物†

  摘要：

  一种新的合成路线 吡咯并吡啶醇 容易获得的抗氧化剂 吡哆醇 开发了包括相转移催化烷基化和分子内 铜（一）-催化胺化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c0ob00991a

文献信息

• Pyridoxine-derived bicyclic aminopyridinol antioxidants: synthesis and their antioxidant activities
  作者：Tae-gyu Nam、Jin-Mo Ku、Christopher L. Rector、Hoyoung Choi、Ned A. Porter、Byeong-Seon Jeong

  DOI：10.1039/c1ob05144j

  日期：——

  A few facile synthetic pathways for bicyclic aminopyridinol antioxidants are presented. Attachment of a long alkyl chain to the bicyclic pyridinol scaffold was established using ester linkage. Non-substituted pyrrolopyridinols and 1,3-oxazine-fused pyridinols were also synthesized as novel antioxidant scaffolds. Antioxidant activities were measured by a radical clock method and new compounds prepared are comparable to the best bicyclic aminopyridinol antioxidants.

  本文介绍了一些双环氨基吡啶醇抗氧化剂的简便合成途径。利用酯连接将长烷基链连接到双环吡啶醇支架上。还合成了非取代的吡咯并吡啶醇和 1,3-噁嗪融合的并吡啶醇作为新型抗氧化剂支架。通过自由基时钟法测定了新化合物的抗氧化活性，结果表明它们与最好的双环氨基吡啶醇抗氧化剂相当。